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特開2024-121583Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体等の化合物の製造方法
(19)【発行国】日本国特許庁(JP)
(12)【公報種別】公開特許公報(A)
(11)【公開番号】P2024121583
(43)【公開日】2024-09-06
(54)【発明の名称】Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体等の化合物の製造方法
(51)【国際特許分類】
C07H 7/04 20060101AFI20240830BHJP
C07H 1/00 20060101ALI20240830BHJP
【ＦＩ】
C07H7/04
C07H1/00
【審査請求】未請求
【請求項の数】10
【出願形態】ＯＬ
(21)【出願番号】P 2023028755
(22)【出願日】2023-02-27
(71)【出願人】
【識別番号】000003182
【氏名又は名称】株式会社トクヤマ
(71)【出願人】
【識別番号】504176911
【氏名又は名称】国立大学法人大阪大学
(74)【代理人】
【識別番号】100120031
【弁理士】
【氏名又は名称】宮嶋 学
(74)【代理人】
【識別番号】100120617
【弁理士】
【氏名又は名称】浅野 真理
(74)【代理人】
【識別番号】100126099
【弁理士】
【氏名又は名称】反町 洋
(74)【代理人】
【識別番号】100172557
【弁理士】
【氏名又は名称】鈴木 啓靖
(72)【発明者】
【氏名】関 雅彦
(72)【発明者】
【氏名】真島 和志
(72)【発明者】
【氏名】ムラニ シャヘーン カシム
(72)【発明者】
【氏名】タプキル サンジープ ラメシュラオ
(72)【発明者】
【氏名】ナディヴェードヒ マヘシュワラ レディ
【テーマコード（参考）】
4C057
【Ｆターム（参考）】
4C057AA03
4C057BB02
4C057DD01
4C057EE04
(57)【要約】 （修正有）
【課題】Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体等の化合物を高収率で製造することができる方法を提供する。
【解決手段】化合物（Ｉ）と、アルカリ金属を含む塩基とを接触させて、化合物（ＩＩ）を製造する方法を提供する。
【選択図】なし
【解決手段】化合物（Ｉ）と、アルカリ金属を含む塩基とを接触させて、化合物（ＩＩ）を製造する方法を提供する。
【選択図】なし
【特許請求の範囲】
【請求項1】
下記式（ＩＩ）：
［式中、
Ａｒは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を表す。］
で表される化合物（ＩＩ）を製造する方法であって、
下記式（Ｉ）：
［式中、
Ｒは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ａｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（Ｉ）と、アルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させる工程を含む、方法。
【化1】
Ａｒは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を表す。］
で表される化合物（ＩＩ）を製造する方法であって、
下記式（Ｉ）：
【化2】
Ｒは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ａｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（Ｉ）と、アルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させる工程を含む、方法。
【請求項2】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、－２０℃以上０℃以下の温度で、０．５分間以上２０分間以下、接触させる、請求項１に記載の方法。
【請求項3】
アルカリ金属を含む塩基が、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アミドから選択される、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項4】
アルカリ金属を含む塩基が、アルカリ金属アルコキシドである、請求項３に記載の方法。
【請求項5】
アルカリ金属アルコキシドが、ナトリウムメトキシドである、請求項４に記載の方法。
【請求項6】
アルコールが、炭素数１以上５以下のアルコールである、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項7】
炭素数１以上５以下のアルコールが、メタノールである、請求項６に記載の方法。
【請求項8】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させた後、得られた反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させる工程を含む、請求項１又は２に記載の方法。
【請求項9】
強酸性陽イオン交換樹脂が、Ｈ型の強酸性陽イオン交換樹脂である、請求項８に記載の方法。
【請求項10】
下記式（ＩＶ）：
［式中、Ｒ１００は、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ａｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（ＩＶ）を製造する方法であって、
請求項１又は２に記載の方法により化合物（ＩＩ）を製造した後、製造された化合物（ＩＩ）と、下記式（ＩＩＩ）：
［式中、Ｒ１００は、前記と同義である。］
で表される化合物（ＩＩＩ）とを接触させる工程を含む、方法。
【化3】
で表される化合物（ＩＶ）を製造する方法であって、
請求項１又は２に記載の方法により化合物（ＩＩ）を製造した後、製造された化合物（ＩＩ）と、下記式（ＩＩＩ）：
【化4】
で表される化合物（ＩＩＩ）とを接触させる工程を含む、方法。
【発明の詳細な説明】
【技術分野】
【0001】
本発明は、Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体等の化合物の製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
ＳＧＬＴ－２阻害剤は、抗糖尿病薬として有用である。なお、「ＳＧＬＴ－２」は、ナトリウム－グルコース共輸送担体－２を意味する。ＳＧＬＴ－２阻害剤としては、例えば、カナグリフロジン（１－（β－Ｄ－グリコピラノシル）－４－メチル－３－［５－（４－フルオロフェニル）－２－チエニルメチル］ベンゼン）、エンパグリフロジン（（１Ｓ）－１，５－アンヒドロ－１－Ｃ－｛４－クロロ－３－［（４－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）メチル］フェニル｝－Ｄ－グルシトール）、イプラグリフロジン（（１Ｓ）－１，５－アンヒドロ－１－Ｃ－｛３－［（１－ベンゾチオフェン－２－イル）メチル］－４－フルオロフェニル｝－Ｄ－グルシトール－（２Ｓ）－ピロリジン－２－カルボン酸）、ダパグリフロジン（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）－２－［４－クロロ－３－（４－エチルオキシベンジル）フェニル］－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，４，５－チオール）等が知られている。
【0003】
ＳＧＬＴ－２阻害剤の製造方法として、１－（β－Ｄ－グリコピラノシル）－４－メチル－３－［５－（４－フルオロフェニル）－２－チエニルメチル］ベンゼン前駆体の保護基を脱保護してカナグリフロジンを合成することが提案されている（特許文献１参照）。１－（β－Ｄ－グリコピラノシル）－４－メチル－３－［５－（４－フルオロフェニル）－２－チエニルメチル］ベンゼン前駆体は、Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体とも称され、ＳＧＬＴ－２阻害剤を製造するための中間体として注目されている（特許文献１～２及び非特許文献１～３）。
【0004】
Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体の製造方法として種々の提案がされており、例えば、－７８℃の超低温下において、Ｄ－グルコノラクトン誘導体にアリールリチウムを作用させてアリール基を付加反応させる方法（非特許文献１及び３）、－２０～－１０℃の低温下において、Ｄ－グルコノラクトン誘導体にＡｒＭｇＢｒ・ＬｉＣｌ（Ａｒはアリール基を表す）等のターボグリニャール試薬を作用させてアリール基を付加反応させる方法（非特許文献２）、リチウムトリｎ－ブチルマグネサート（ｎＢｕ３ＭｇＬｉ）から得られたマグネシウムアート錯体を用いて、－１５℃程度の温度環境下、Ｄ－グルコノラクトン誘導体にアリール基を付加反応させる方法（特許文献２）等が知られている。また、ニッケル触媒存在下でチオエステル誘導体に有機亜鉛試薬を反応させることによりカップリングが起こり、ケトン誘導体が得られることが報告されている（非特許文献４及び５）。
【0005】
また、下記式（Ｘ）で表されるレムデシビル（Ｒｅｍｄｅｓｉｖｉｒ）は、抗ウイルス薬として用い得る化合物である。レムデシビルは、例えば、ＲＳウイルス、コロナウイルス等の一本鎖ＲＮＡウイルスに対して抗ウイルス活性を示す。
【0006】
【化1】
【0007】
特許文献３には、レムデシビル及びその中間体の製造方法が開示されている。特許文献３には、クロロトリメチルシラン（ＴＭＳＣｌ）及びｎ－ブチルリチウム存在下、下記式（ＸＩ）で表されるラクトンと、下記式（Ａｒ’’）で表されるブロモピラゾールとを、－７８℃で反応させることにより、下記式（ＸＩＩ）で表されるヒドロキシヌクレオシドが得られることが記載されている。このヒドロキシヌクレオシドは、レムデシビル合成のための中間体として用いることができる。なお、「Ｂｎ」はベンジル基を表す。
【0008】
【化2】
【先行技術文献】
【特許文献】
【0009】
【特許文献1】ＷＯ２０１０／０４３６８２号公報
【特許文献2】ＷＯ２０１５／０１２１１０号公報
【特許文献3】ＷＯ２０１２／０１２７７６号公報
【非特許文献】
【0010】
【非特許文献1】Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００８，５１，１１４５－１１４９
【非特許文献2】Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．２０１４，１６，４０９０－４０９３
【非特許文献3】Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９８９，５４，６１０－６１２
【非特許文献4】Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ ２００２，４３，１０３９－１０４２
【非特許文献5】Ｃｈｅｍ．Ｅｕｒ．Ｊ．２０１８，２４，８７７４－８７７８
【発明の概要】
【発明が解決しようとする課題】
【0011】
Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体等の化合物を高収率で製造することができる方法が求められている。
【0012】
本発明は、Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体等の化合物を高収率で製造することができる方法を提供することを目的とする。
【課題を解決するための手段】
【0013】
本発明は、以下の発明を包含する。
［１］下記式（ＩＩ）：
［式中、
Ａｒは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を表す。］
で表される化合物（ＩＩ）を製造する方法であって、
下記式（Ｉ）：
［式中、
Ｒは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ａｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（Ｉ）と、アルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させる工程を含む、方法。
［２］化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、－２０℃以上０℃以下の温度で、０．５分間以上２０分間以下、接触させる、［１］に記載の方法。
［３］アルカリ金属を含む塩基が、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アミドから選択される、［１］又は［２］に記載の方法。
［４］アルカリ金属を含む塩基が、アルカリ金属アルコキシドである、［３］に記載の方法。
［５］アルカリ金属アルコキシドが、ナトリウムメトキシドである、［４］に記載の方法。
［６］アルコールが、炭素数１以上５以下のアルコールである、［１］～［５］のいずれか一項に記載の方法。
［７］炭素数１以上５以下のアルコールが、メタノールである、［６］に記載の方法。
［８］化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させた後、得られた反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させる工程を含む、［１］～［７］のいずれか一項に記載の方法。
［９］強酸性陽イオン交換樹脂が、Ｈ型の強酸性陽イオン交換樹脂である、［８］に記載の方法。
［１０］下記式（ＩＶ）：
［式中、Ｒ１００は、置換基を有していてもよいアルキル基を表し、Ａｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（ＩＶ）を製造する方法であって、
［１］～［９］のいずれか一項に記載の方法により化合物（ＩＩ）を製造した後、製造された化合物（ＩＩ）と、下記式（ＩＩＩ）：
［式中、Ｒ１００は、前記と同義である。］
で表される化合物（ＩＩＩ）とを接触させる工程を含む、方法。
［１］下記式（ＩＩ）：
【化3】
Ａｒは、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基、置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリールアルケニル基を表す。］
で表される化合物（ＩＩ）を製造する方法であって、
下記式（Ｉ）：
【化4】
Ｒは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表し、
Ａｒは、前記と同義である。］
で表される化合物（Ｉ）と、アルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させる工程を含む、方法。
［２］化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、－２０℃以上０℃以下の温度で、０．５分間以上２０分間以下、接触させる、［１］に記載の方法。
［３］アルカリ金属を含む塩基が、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アミドから選択される、［１］又は［２］に記載の方法。
［４］アルカリ金属を含む塩基が、アルカリ金属アルコキシドである、［３］に記載の方法。
［５］アルカリ金属アルコキシドが、ナトリウムメトキシドである、［４］に記載の方法。
［６］アルコールが、炭素数１以上５以下のアルコールである、［１］～［５］のいずれか一項に記載の方法。
［７］炭素数１以上５以下のアルコールが、メタノールである、［６］に記載の方法。
［８］化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させた後、得られた反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させる工程を含む、［１］～［７］のいずれか一項に記載の方法。
［９］強酸性陽イオン交換樹脂が、Ｈ型の強酸性陽イオン交換樹脂である、［８］に記載の方法。
［１０］下記式（ＩＶ）：
【化5】
で表される化合物（ＩＶ）を製造する方法であって、
［１］～［９］のいずれか一項に記載の方法により化合物（ＩＩ）を製造した後、製造された化合物（ＩＩ）と、下記式（ＩＩＩ）：
【化6】
で表される化合物（ＩＩＩ）とを接触させる工程を含む、方法。
【発明の効果】
【0014】
本発明によれば、Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体等の化合物を高収率で製造することができる方法が提供される。
【発明を実施するための形態】
【0015】
以下、本発明について説明する。本明細書に記載の２以上の実施形態を組み合わせることができ、２以上の実施形態の組み合わせも本発明に包含される。
【0016】
≪用語の説明≫
以下、本明細書で用いられる用語について説明する。以下の説明は、別段規定される場合を除き、本明細書を通じて適用される。なお、「値Ａ～値Ｂ」という表現は、別段規定される場合を除き、値Ａ以上値Ｂ以下を意味する。
以下、本明細書で用いられる用語について説明する。以下の説明は、別段規定される場合を除き、本明細書を通じて適用される。なお、「値Ａ～値Ｂ」という表現は、別段規定される場合を除き、値Ａ以上値Ｂ以下を意味する。
【0017】
ハロゲン原子
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択される。
ハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子から選択される。
【0018】
アルキル基
アルキル基の炭素数は、例えば１～２０、好ましくは１～１５、より好ましくは１～１２（例えば、１～１０、１～８、１～６、１～５、１～４、１～３又は１～２）である。アルキル基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。直鎖状のアルキル基の炭素数は１以上であり、分岐鎖状のアルキル基の炭素数は３以上である。
アルキル基の炭素数は、例えば１～２０、好ましくは１～１５、より好ましくは１～１２（例えば、１～１０、１～８、１～６、１～５、１～４、１～３又は１～２）である。アルキル基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。直鎖状のアルキル基の炭素数は１以上であり、分岐鎖状のアルキル基の炭素数は３以上である。
【0019】
アルケニル基
アルケニル基の炭素数は、例えば２～２０、好ましくは２～１５、より好ましくは２～１２（例えば、２～１０、２～８、２～６、２～５、２～４又は２～３）である。アルケニル基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。直鎖状のアルケニル基の炭素数は２以上であり、分岐鎖状のアルケニル基の炭素数は３以上である。
アルケニル基の炭素数は、例えば２～２０、好ましくは２～１５、より好ましくは２～１２（例えば、２～１０、２～８、２～６、２～５、２～４又は２～３）である。アルケニル基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。直鎖状のアルケニル基の炭素数は２以上であり、分岐鎖状のアルケニル基の炭素数は３以上である。
【0020】
シクロアルキル基
シクロアルキル基の炭素数は、例えば３～１０、好ましくは３～８、より好ましくは３～６である。
シクロアルキル基の炭素数は、例えば３～１０、好ましくは３～８、より好ましくは３～６である。
【0021】
ヘテロシクロアルキル基
ヘテロシクロアルキル基は、環構成原子として、炭素原子に加えて、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子を含む単環式の飽和脂肪族複素環基である。飽和脂肪族複素環基は、飽和結合のみによって環が構成された脂肪族複素環基である。ヘテロ原子の数は、例えば１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個である。ヘテロシクロアルキル基の員数は、例えば３～８員、好ましくは４～７員、より好ましくは５～７員、より一層好ましくは５又は６員である。ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、１～２個の酸素原子を含むもの、１～２個の硫黄原子を含むもの、１～２個の酸素原子と１～２個の硫黄原子とを含むもの、１～４個の窒素原子を含むもの、１～３個の窒素原子と１～２個の硫黄原子及び／又は１～２個の酸素原子とを含むもの等が挙げられる。ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子をヘテロ原子として含むことが好ましい。ヘテロシクロアルキル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリジニル基、ピラゾリジニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロイソチアゾリル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロイソオキサゾリル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基（環上の硫黄原子は酸化されてもよい）、アゼパニル基、ジアゼパニル基、オキセパニル基、アゾカニル基、ジアゾカニル基等が挙げられる。
ヘテロシクロアルキル基は、環構成原子として、炭素原子に加えて、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子を含む単環式の飽和脂肪族複素環基である。飽和脂肪族複素環基は、飽和結合のみによって環が構成された脂肪族複素環基である。ヘテロ原子の数は、例えば１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個である。ヘテロシクロアルキル基の員数は、例えば３～８員、好ましくは４～７員、より好ましくは５～７員、より一層好ましくは５又は６員である。ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、１～２個の酸素原子を含むもの、１～２個の硫黄原子を含むもの、１～２個の酸素原子と１～２個の硫黄原子とを含むもの、１～４個の窒素原子を含むもの、１～３個の窒素原子と１～２個の硫黄原子及び／又は１～２個の酸素原子とを含むもの等が挙げられる。ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子をヘテロ原子として含むことが好ましい。ヘテロシクロアルキル基としては、アジリジニル基、オキシラニル基、チイラニル基、アゼチジニル基、オキセタニル基、チエタニル基、テトラヒドロチエニル基、テトラヒドロフラニル基、ピロリジニル基、イミダゾリジニル基、オキサゾリジニル基、ピラゾリジニル基、チアゾリジニル基、テトラヒドロイソチアゾリル基、テトラヒドロオキサゾリル基、テトラヒドロイソオキサゾリル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、モルホリニル基、チオモルホリニル基（環上の硫黄原子は酸化されてもよい）、アゼパニル基、ジアゼパニル基、オキセパニル基、アゾカニル基、ジアゾカニル基等が挙げられる。
【0022】
一実施形態において、ヘテロシクロアルキル基は、テトラヒドロフラニル基及びテトラヒドロピラニル基から選択される。ヘテロシクロアルキル基は、好ましくは、テトラヒドロフラニル基である。
【0023】
アリール基
アリール基は、例えば、単環式又は多環式（例えば二環式又は三環式）の炭素数４～１４、好ましくは６～１４、より好ましくは６～１０の芳香族炭化水素環基である。多環式は、好ましくは、縮合環式である。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。アリール基は、好ましくは、フェニル基である。
アリール基は、例えば、単環式又は多環式（例えば二環式又は三環式）の炭素数４～１４、好ましくは６～１４、より好ましくは６～１０の芳香族炭化水素環基である。多環式は、好ましくは、縮合環式である。アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。アリール基は、好ましくは、フェニル基である。
【0024】
ヘテロアリール基
ヘテロアリール基は、環構成原子として、炭素原子に加えて、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子を含む単環式又は多環式（例えば二環式又は三環式）の芳香族複素環基である。多環式は、好ましくは、縮合環式である。ヘテロ原子の数は、例えば１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個である。ヘテロアリール基の員数は、好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１０員である。ヘテロアリール基としては、例えば、１～２個の酸素原子を含むもの、１～２個の硫黄原子を含むもの、１～２個の酸素原子と１～２個の硫黄原子とを含むもの、１～４個の窒素原子を含むもの、１～３個の窒素原子と１～２個の硫黄原子及び／又は１～２個の酸素原子とを含むもの等が挙げられる。ヘテロアリール基は、好ましくは単環式又は二環式の４～１０員、好ましくは５～１０員の芳香族複素環基である。
ヘテロアリール基は、環構成原子として、炭素原子に加えて、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から独立して選択される１個以上のヘテロ原子を含む単環式又は多環式（例えば二環式又は三環式）の芳香族複素環基である。多環式は、好ましくは、縮合環式である。ヘテロ原子の数は、例えば１～４個、好ましくは１～３個、より好ましくは１又は２個である。ヘテロアリール基の員数は、好ましくは４～１４員、より好ましくは５～１０員である。ヘテロアリール基としては、例えば、１～２個の酸素原子を含むもの、１～２個の硫黄原子を含むもの、１～２個の酸素原子と１～２個の硫黄原子とを含むもの、１～４個の窒素原子を含むもの、１～３個の窒素原子と１～２個の硫黄原子及び／又は１～２個の酸素原子とを含むもの等が挙げられる。ヘテロアリール基は、好ましくは単環式又は二環式の４～１０員、好ましくは５～１０員の芳香族複素環基である。
【0025】
単環式の芳香族複素環基としては、例えば、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、チエニル基、ピロリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、フリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサジアゾリル基（例えば、１，２，４－オキサジアゾリル基、１，３，４－オキサジアゾリル基等）、チアジアゾリル基（例えば、１，２，４－チアジアゾリル基、１，３，４－チアジアゾリル基等）、トリアゾリル基（例えば、１，２，３－トリアゾリル基、１，２，４－トリアゾリル基等）、テトラゾリル基、トリアジニル基等の５～７員の単環式の芳香族複素環基が挙げられる。
【0026】
縮合多環式の芳香族複素環基としては、例えば、ベンゾチオフェニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、イミダゾピリジニル基、チエノピリジニル基、フロピリジニル基、ピロロピリジニル基、ピラゾロピリジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、イミダゾピラジニル基、イミダゾピリミジニル基、チエノピリミジニル基、フロピリミジニル基、ピロロピリミジニル基、ピラゾロピリミジニル基、オキサゾロピリミジニル基、チアゾロピリミジニル基、ピラゾロトリアジニル基、ナフト［２，３－ｂ］チエニル基、フェノキサチイニル基、インドリル基、イソインドリル基、１Ｈ－インダゾリル基、プリニル基、イソキノリル基、キノリル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、α－カルボリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基等の８～１４員の縮合多環式（好ましくは２環式又は３環式）の芳香族複素環基等が挙げられる。
【0027】
一実施形態において、ヘテロアリール基は、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基及びピリジル基から選択される。ヘテロアリール基は、好ましくは、チエニル基及びベンゾチオフェニル基から選択される。
【0028】
ハロアルキル基、ハロアリール基及びハロヘテロアリール基
ハロアルキル基、ハロアリール基及びハロヘテロアリール基は、それぞれ、１以上のハロゲン原子を有するアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基であり、アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基に関する説明は、上記の通りである。ハロアルキル基、ハロアリール基又はハロヘテロアリール基が有するハロゲン原子の数は、例えば１～３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。
ハロアルキル基、ハロアリール基及びハロヘテロアリール基は、それぞれ、１以上のハロゲン原子を有するアルキル基、アリール基及びヘテロアリール基であり、アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基に関する説明は、上記の通りである。ハロアルキル基、ハロアリール基又はハロヘテロアリール基が有するハロゲン原子の数は、例えば１～３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。
【0029】
アルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基
アルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基は、それぞれ、アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基であり、アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基に関する説明は、上記の通りである。
アルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基は、それぞれ、アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基であり、アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基に関する説明は、上記の通りである。
【0030】
ハロアルキレン基、ハロアリーレン基及びハロヘテロアリーレン基
ハロアルキレン基、ハロアリーレン基及びハロヘテロアリーレン基は、それぞれ、ハロアルキル基、ハロアリール基及びハロヘテロアリール基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基であり、ハロアルキル基、ハロアリール基及びハロヘテロアリール基に関する説明は、上記の通りである。
ハロアルキレン基、ハロアリーレン基及びハロヘテロアリーレン基は、それぞれ、ハロアルキル基、ハロアリール基及びハロヘテロアリール基から１個の水素原子を除去することにより生成される２価の官能基であり、ハロアルキル基、ハロアリール基及びハロヘテロアリール基に関する説明は、上記の通りである。
【0031】
アリールアルキル基
アリールアルキル基は、１以上のアリール基を有するアルキル基であり、アルキル基及びアリール基に関する説明は、上記の通りである。アリールアルキル基が有するアリール基の数は、例えば１～３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。
アリールアルキル基は、１以上のアリール基を有するアルキル基であり、アルキル基及びアリール基に関する説明は、上記の通りである。アリールアルキル基が有するアリール基の数は、例えば１～３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。
【0032】
アリールアルケニル基
アリールアルケニル基は、１以上のアリール基を有するアルケニル基であり、アルケニル基及びアリール基に関する説明は、上記の通りである。アリールアルケニル基が有するアリール基の数は、例えば１～３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。
アリールアルケニル基は、１以上のアリール基を有するアルケニル基であり、アルケニル基及びアリール基に関する説明は、上記の通りである。アリールアルケニル基が有するアリール基の数は、例えば１～３、好ましくは１又は２、より好ましくは１である。
【0033】
アルキルカルボニル基及びアリールカルボニル基
アルキルカルボニル基及びアリールカルボニル基は、それぞれ、式：－ＣＯ－アルキル基及び式：－ＣＯ－アリール基で表される基であり、アルキル基及びアリール基に関する説明は、上記の通りである。
アルキルカルボニル基及びアリールカルボニル基は、それぞれ、式：－ＣＯ－アルキル基及び式：－ＣＯ－アリール基で表される基であり、アルキル基及びアリール基に関する説明は、上記の通りである。
【0034】
アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、ヘテロシクロアルキルオキシ基及びアリールアルキルオキシ基
アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、ヘテロシクロアルキルオキシ基及びアリールアルキルオキシ基は、それぞれ、式：－Ｏ－アルキル基、式：－Ｏ－ハロアルキル基、式：－Ｏ－ヘテロシクロアルキル基及び式：－Ｏ－アリールアルキル基で表される基であり、アルキル基、ハロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基及びアリールアルキル基に関する説明は、上記の通りである。
アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、ヘテロシクロアルキルオキシ基及びアリールアルキルオキシ基は、それぞれ、式：－Ｏ－アルキル基、式：－Ｏ－ハロアルキル基、式：－Ｏ－ヘテロシクロアルキル基及び式：－Ｏ－アリールアルキル基で表される基であり、アルキル基、ハロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基及びアリールアルキル基に関する説明は、上記の通りである。
【0035】
アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、ヘテロシクロアルキルチオ基及びアリールアルキルチオ基
アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、ヘテロシクロアルキルチオ基及びアリールアルキルチオ基は、それぞれ、式：－Ｓ－アルキル基、式：－Ｓ－ハロアルキル基、式：－Ｓ－ヘテロシクロアルキル基及び式：－Ｓ－アリールアルキル基で表される基であり、アルキル基、ハロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基及びアリールアルキル基に関する説明は、上記の通りである。
アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、ヘテロシクロアルキルチオ基及びアリールアルキルチオ基は、それぞれ、式：－Ｓ－アルキル基、式：－Ｓ－ハロアルキル基、式：－Ｓ－ヘテロシクロアルキル基及び式：－Ｓ－アリールアルキル基で表される基であり、アルキル基、ハロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基及びアリールアルキル基に関する説明は、上記の通りである。
【0036】
アルキルオキシカルボニル基
アルキルオキシカルボニル基は、式：－ＣＯ－Ｏ－アルキル基で表される基であり、アルキル基に関する説明は、上記の通りである。アルキルオキシカルボニル基に含まれるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～８、より一層好ましくは１～６、より一層好ましくは１～４、より一層好ましくは１～３、より一層好ましくは１又は２である。
アルキルオキシカルボニル基は、式：－ＣＯ－Ｏ－アルキル基で表される基であり、アルキル基に関する説明は、上記の通りである。アルキルオキシカルボニル基に含まれるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～８、より一層好ましくは１～６、より一層好ましくは１～４、より一層好ましくは１～３、より一層好ましくは１又は２である。
【0037】
アミノ基
アミノ基は、式：－ＮＨ２で表される基（１級アミノ基）である。
アミノ基は、式：－ＮＨ２で表される基（１級アミノ基）である。
【0038】
モノアルキルアミノ基
モノアルキルアミノ基は、式：－ＮＨ（－Ｑ１）［式中、Ｑ１は、アルキル基を表す。］で表される基であり、アルキル基に関する説明は、上記の通りである。Ｑ１で表されるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４、より好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
モノアルキルアミノ基は、式：－ＮＨ（－Ｑ１）［式中、Ｑ１は、アルキル基を表す。］で表される基であり、アルキル基に関する説明は、上記の通りである。Ｑ１で表されるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４、より好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
【0039】
ジアルキルアミノ基
ジアルキルアミノ基は、式：－Ｎ（－Ｑ２）（－Ｑ３）［式中、Ｑ２及びＱ３は、それぞれ独立して、アルキル基を表す。］で表される基であり、アルキル基に関する説明は、上記の通りである。Ｑ２又はＱ３で表されるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４、より好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
ジアルキルアミノ基は、式：－Ｎ（－Ｑ２）（－Ｑ３）［式中、Ｑ２及びＱ３は、それぞれ独立して、アルキル基を表す。］で表される基であり、アルキル基に関する説明は、上記の通りである。Ｑ２又はＱ３で表されるアルキル基の炭素数は、好ましくは１～６、より好ましくは１～４、より好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
【0040】
脂環式アミノ基
脂環式アミノ基は、例えば、５又は６員環の脂環式アミノ基であり、５又は６員環の脂環式アミノ基としては、例えば、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ピロリジン－１－イル基、ピラゾリジン－１－イル基、イミダゾリジン－１－イル基、ピペリジン－１－イル基等が挙げられる。脂環式アミノ基は、脂環式アミノ基の結合手を有する窒素原子に加えて、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から独立して選択されるヘテロ原子（例えば、１個のヘテロ原子）を含んでいてもよい。脂環式アミノ基は、好ましくは、モルホリノ基である。
脂環式アミノ基は、例えば、５又は６員環の脂環式アミノ基であり、５又は６員環の脂環式アミノ基としては、例えば、モルホリノ基、チオモルホリノ基、ピロリジン－１－イル基、ピラゾリジン－１－イル基、イミダゾリジン－１－イル基、ピペリジン－１－イル基等が挙げられる。脂環式アミノ基は、脂環式アミノ基の結合手を有する窒素原子に加えて、酸素原子、硫黄原子及び窒素原子からなる群から独立して選択されるヘテロ原子（例えば、１個のヘテロ原子）を含んでいてもよい。脂環式アミノ基は、好ましくは、モルホリノ基である。
【0041】
アミノカルボニル基、モノアルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基及び脂環式アミノカルボニル基
アミノカルボニル基、モノアルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基及び脂環式アミノカルボニル基は、それぞれ、式：－ＣＯ－アミノ基、式：－ＣＯ－モノアルキルアミノ基、式：－ＣＯ－ジアルキルアミノ基及び式：－ＣＯ－脂環式アミノ基で表される基であり、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基及び脂環式アミノ基に関する説明は、上記の通りである。
アミノカルボニル基、モノアルキルアミノカルボニル基、ジアルキルアミノカルボニル基及び脂環式アミノカルボニル基は、それぞれ、式：－ＣＯ－アミノ基、式：－ＣＯ－モノアルキルアミノ基、式：－ＣＯ－ジアルキルアミノ基及び式：－ＣＯ－脂環式アミノ基で表される基であり、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基及び脂環式アミノ基に関する説明は、上記の通りである。
【0042】
１以上の置換基
１以上の置換基は、好ましくは１～３個の置換基、より好ましくは１個又は２個の置換基を意味する。
１以上の置換基は、好ましくは１～３個の置換基、より好ましくは１個又は２個の置換基を意味する。
【0043】
置換基群α
置換基群αは、以下の置換基で構成される。
（α－１）ハロゲン原子
（α－２）ニトリル基
（α－３）ニトロ基
（α－４）アミノ基
（α－５）アルキル基
（α－６）ハロアルキル基
（α－７）モノアルキルアミノ基
（α－８）ジアルキルアミノ基
（α－９）脂環式アミノ基
（α－１０）アルキルオキシカルボニル基
（α－１１）アミノカルボニル基
（α－１２）モノアルキルアミノカルボニル基
（α－１３）ジアルキルアミノカルボニル基
（α－１４）脂環式アミノカルボニル基
（α－１５）保護基で保護されていてもよいヒドロキシ基
（α－１６）保護基で保護されていてもよいチオール基
置換基群αは、以下の置換基で構成される。
（α－１）ハロゲン原子
（α－２）ニトリル基
（α－３）ニトロ基
（α－４）アミノ基
（α－５）アルキル基
（α－６）ハロアルキル基
（α－７）モノアルキルアミノ基
（α－８）ジアルキルアミノ基
（α－９）脂環式アミノ基
（α－１０）アルキルオキシカルボニル基
（α－１１）アミノカルボニル基
（α－１２）モノアルキルアミノカルボニル基
（α－１３）ジアルキルアミノカルボニル基
（α－１４）脂環式アミノカルボニル基
（α－１５）保護基で保護されていてもよいヒドロキシ基
（α－１６）保護基で保護されていてもよいチオール基
【0044】
置換基群β
置換基群βは、以下の置換基で構成される。
（β－１）式（ｉ）で表される置換基
（β－２）式（ｉｉ）で表される置換基
置換基群βは、以下の置換基で構成される。
（β－１）式（ｉ）で表される置換基
（β－２）式（ｉｉ）で表される置換基
【0045】
以下、置換基群α及びβについて説明する。
【0046】
（α－５）において、アルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～８、より一層好ましくは１～６、より一層好ましくは１～４、より一層好ましくは１～３、より一層好ましくは１又は２である。
【0047】
（α－６）において、ハロアルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～８、より一層好ましくは１～６、より一層好ましくは１～４、より一層好ましくは１～３、より一層好ましくは１又は２である。ハロアルキル基が有するハロゲン原子の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２、より一層好ましくは１である。
【0048】
（α－１５）保護基で保護されていてもよいヒドロキシ基
ヒドロキシ基保護基は、目的の反応を行う際にはヒドロキシ基を保護することができ、目的の反応の終了後にはヒドロキシ基から脱離させることができるものであることが好ましい。ヒドロキシ基保護基としては、例えば、アルキルカルボニル型保護基、アリールカルボニル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基、アセタール型保護基、アリール型保護基等が挙げられる。これらの保護基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。
ヒドロキシ基保護基は、目的の反応を行う際にはヒドロキシ基を保護することができ、目的の反応の終了後にはヒドロキシ基から脱離させることができるものであることが好ましい。ヒドロキシ基保護基としては、例えば、アルキルカルボニル型保護基、アリールカルボニル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基、アセタール型保護基、アリール型保護基等が挙げられる。これらの保護基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。
【0049】
アルキルカルボニル型保護基としては、例えば、１以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルキルカルボニル基が挙げられる。置換基は、例えば、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、フェニル基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～８、より好ましくは炭素数１～６、より好ましくは炭素数１～４）のアルキル基、炭素数１～１０（好ましくは炭素数１～８、より好ましくは炭素数１～６、より好ましくは炭素数１～４）のアルキルオキシ基、炭素数２～１１（好ましくは炭素数２～９、より好ましくは炭素数２～７、より好ましくは炭素数２～５）のアルキルオキシカルボニル基等から選択され得る。１以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルキルカルボニル基としては、例えば、アセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、イソプロパノイル基、ピバロイル基等が挙げられる。アルキルカルボニル型保護基は、好ましくは、炭素数２～５のアルキルカルボニル基、より好ましくは、アセチル基又はピバロイル基であり、より一層好ましくは、アセチル基である。
【0050】
アリールカルボニル型保護基としては、例えば、１以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１１のアリールカルボニル基等が挙げられる。置換基の具体例は、アルキルカルボニル型保護基と同様である。１以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１１のアリールカルボニル基としては、例えば、ベンゾイル基、４－ニトロベンゾイル基、４－メチルオキシベンゾイル基、４－メチルベンゾイル基、４－ｔｅｒｔ－ブチルベンゾイル基、４－フルオロベンゾイル基、４－クロロベンゾイル基、４－ブロモベンゾイル基、４－フェニルベンゾイル基、４－メチルオキシカルボニルベンゾイル基等が挙げられる。
【0051】
アリールアルキル型保護基としては、例えば、１以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１１のアリールアルキル基等が挙げられる。置換基の具体例は、アルキルカルボニル型保護基と同様である。１以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１１のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、ジフェニルメチル基、１，１－ジフェニルエチル基、ナフチルメチル基、トリチル基等が挙げられる。アリールアルキル型保護基は、好ましくは、ベンジル基である。
【0052】
アルキル型保護基としては、例えば、１以上の置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基等が挙げられる。置換基の具体例は、アルキルカルボニル型保護基と同様である。アルキル型保護基は、好ましくは、１以上の置換基を有していてもよい炭素数１～５のアルキル基であり、より好ましくは、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基であり、より一層好ましくは、メチル基である。
【0053】
アリールアルキルオキシアルキル型保護基としては、例えば、１以上の置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルキルオキシメチル基、１以上の置換基を有していてもよい炭素数９～１３のアリールアルキルオキシエチル基、１以上の置換基を有していてもよい炭素数１０～１４のアリールアルキルオキシプロピル基等のアリールアルキルオキシアルキル基が挙げられる。置換基の具体例は、アルキルカルボニル型保護基と同様である。アリールアルキルオキシアルキル型保護基は、例えば、１以上の置換基を有していてもよいベンジルオキシメチル基、好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチル基又はメチルオキシ基で置換されていてもよいベンジルオキシメチル基、より好ましくはベンジルオキシメチル基である。
【0054】
アルキルオキシアルキル型保護基としては、例えば、１以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルキルオキシメチル基、１以上の置換基を有していてもよい炭素数３～１０のアルキルオキシエチル基、１以上の置換基を有していてもよい炭素数４～１０のアルキルオキシプロピル基等のアルキルオキシアルキル基が挙げられる。置換基の具体例は、アルキルカルボニル型保護基と同様である。アルキルオキシアルキル型保護基は、好ましくは、１以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルキルオキシメチル基、より好ましくは、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メチルオキシ基又はエチルオキシ基を有していてもよい炭素数２～６のアルキルオキシメチル基、より一層好ましくは、メチルオキシメチル基である。
【0055】
シリル型保護基としては、例えば、１以上の置換基を有していてもよい炭素数１～１０のアルキル基、１以上の置換基を有していてもよい炭素数７～１１のアリールアルキル基及び１以上の置換基を有していてもよい炭素数６～１０のアリール基から選択される官能基を有するシリル基が挙げられる。置換基の具体例は、アルキルカルボニル型保護基と同様である。シリル型保護基は、好ましくは、炭素数１～１０のアルキル基及び炭素数６～１０のアリール基から選択される官能基を有するシリル基、より好ましくは、炭素数１～５のアルキル基及びフェニル基から選択される官能基を有するシリル基、より一層好ましくは、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基又はｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基である。
【0056】
オキシカルボニル型保護基としては、例えば、１以上の置換基を有していてもよい炭素数２～１０のアルキルオキシカルボニル基、１以上の置換基を有していてもよい炭素数３～１０のアルケニルオキシカルボニル基、１以上の置換基を有していてもよい炭素数８～１２のアリールアルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。置換基の具体例は、アルキルカルボニル型保護基と同様である。オキシカルボニル型保護基は、好ましくは、炭素数２～６のアルキルオキシカルボニル基、炭素数３～６のアルケニルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基、より好ましく、メチルオキシメチル基、アリルオキシカルボニル基又はベンジルオキシカルボニル基である。
【0057】
アセタール型保護基としては、例えば、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。
【0058】
アリール型保護基としては、例えば、フェニル基等のアリール基が挙げられる。
【0059】
保護基で保護されたヒドロキシ基は、式：－Ｏ－Ｑで表される基であることが好ましい。Ｑは、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、ハロアリール基、ヘテロシクロアルキル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基又はアリールアルキル基を表す。式：－Ｏ－Ｑで表される基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～８である。Ｑは、アルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アルキルカルボニル基又はアリールアルキル基であることが好ましく、エチル基、テトラヒドロフラニル基、アセチル基又はベンジル基であることがより好ましい。
【0060】
（α－１６）保護基で保護されていてもよいチオール基
チオール基保護基は、目的の反応を行う際にはチオール基を保護することができ、目的の反応の終了後にはチオール基から脱離させることができるものであることが好ましい。チオール基保護基としては、例えば、アルキルカルボニル型保護基、アリールカルボニル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基、アセタール型保護基、アリール型保護基等が挙げられる。これらの保護基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。これらの保護基に関する説明は、上記の通りである。
チオール基保護基は、目的の反応を行う際にはチオール基を保護することができ、目的の反応の終了後にはチオール基から脱離させることができるものであることが好ましい。チオール基保護基としては、例えば、アルキルカルボニル型保護基、アリールカルボニル型保護基、アリールアルキル型保護基、アルキル型保護基、アリールアルキルオキシアルキル型保護基、アルキルオキシアルキル型保護基、シリル型保護基、オキシカルボニル型保護基、アセタール型保護基、アリール型保護基等が挙げられる。これらの保護基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい。これらの保護基に関する説明は、上記の通りである。
【0061】
保護基で保護されたチオール基は、式：－Ｓ－Ｑで表される基であることが好ましい。Ｑに関する説明は、上記の通りである。
【0062】
（β－１）式（ｉ）で表される置換基
【化7】
【0063】
式（ｉ）において、Ｒ１１、Ｒ１２及びＲ１３は、それぞれ独立して、アルキル基、ハロアルキル基、アリール基、ハロアリール基又は保護基で保護されていてもよいヒドロキシ基を表す。保護基で保護されていてもよいヒドロキシ基は、上記式：－Ｏ－Ｑで表される基であることが好ましい。ａは、０以上３以下である。
【0064】
（β－２）式（ｉｉ）で表される置換基
【化8】
【0065】
式（ｉｉ）において、Ｖ１０は、アルキレン基、ハロアルキレン基、アリーレン基、ハロアリーレン基、ヘテロアリーレン基、ハロヘテロアリーレン基、エステル結合、エーテル結合又はカルボニル基を表す。アルキレン基及びハロアルキレン基の炭素数は、それぞれ、１～１０であることが好ましく、１～８であることがより好ましい。アリーレン基及びハロアリーレン基の炭素数は、それぞれ、４～１４であることが好ましく、６～１４であることがより好ましい。ヘテロアリーレン基及びハロヘテロアリーレン基の炭素数は、それぞれ、４～１４であることが好ましい。Ｖ１０は、アルキレン基であることが好ましく、メチレン基又はエチレン基であることがより好ましい。
【0066】
式（ｉｉ）において、ｂは、０又は１を表す。ｂは、１であることが好ましい。
【0067】
式（ｉｉ）において、Ｗ１０は、アルキレン基、ハロアルキレン基、アリーレン基、ハロアリーレン基、ヘテロアリーレン基、ハロヘテロアリーレン基、エステル結合、エーテル結合又はカルボニル基を表す。Ｗ１０は、ヘテロアリーレン基であることが好ましく、硫黄原子をヘテロ原子として含む５員環のヘテロアリーレン基であることがより好ましく、チエニレンであることがより一層好ましい。
【0068】
式（ｉｉ）において、ｃは、０又は１を表す。ｃは、１であることが好ましい。
【0069】
式（ｉｉ）において、Ｘ１０は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基を表す。アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基は、それぞれ、１以上の置換基を有していてもよい。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群αから選択され得る。１以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、ヘテロシクロアルキルオキシ基及びヘテロシクロアルキルチオ基から選択されることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキルオキシ基及びヘテロシクロアルキルオキシ基から選択されることがより好ましく、フッ素原子、エチルオキシ基及びテトラヒドロフラニルオキシ基から選択されることがより好ましい。ヘテロシクロアルキルオキシ基は、酸素原子をヘテロ原子として含むことが好ましい。アルキル基、アリール基及びヘテロアリール基がそれぞれ有し得る置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
【0070】
Ｘ１０は、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキルオキシ基又はヘテロシクロアルキルオキシ基を有するアリール基、或いは、非置換のヘテロアリール基であることがより好ましく、フッ素原子、エチルオキシ基又はテトラヒドロフラニルオキシ基を有するフェニル基、或いは、非置換のベンゾチオフェニル基であることがより好ましい。ヘテロシクロアルキルオキシ基は、酸素原子をヘテロ原子として含むことが好ましい。
【0071】
≪化合物（Ｉ）≫
化合物（Ｉ）は、下記式（Ｉ）で表される。
化合物（Ｉ）は、下記式（Ｉ）で表される。
【0072】
【化9】
【0073】
式（Ｉ）において、Ｒは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよいアルキル基又は置換基を有していてもよいアリール基を表す。アルキル基及びアリール基に関する説明は、上記の通りである。アルキル基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～８、より好ましくは１～６、より好ましくは１～４、より好ましくは１～３である。アリール基は、好ましくは、フェニル基である。アルキル基及びアリール基は、それぞれ、１以上の置換基を有していてもよい。アルキル基及びアリール基がそれぞれ有し得る置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。１以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルチオ基及びハロアルキルチオ基から選択されることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数１～３のアルキルオキシ基及び炭素数１～３のハロアルキルオキシ基から選択されることがより好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基及び炭素数１～３のアルキルオキシ基から選択されることがより一層好ましい。
【0074】
式（Ｉ）において、４個のＲは、異なっていてもよいが、式：－ＣＯ－Ｒで表されるヒドロキシ基保護基の効率的な導入及び除去の観点から、同一であることが好ましい。一実施形態において、４個のＲはすべてメチル基である。別の実施形態において、４個のＲはすべてフェニル基である。
【0075】
式（Ｉ）において、Ａｒは、
（１）置換基を有していてもよいアルキル基、
（２）置換基を有していてもよいアルケニル基、
（３）置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
（４）置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、
（５）置換基を有していてもよいアリール基、
（６）置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
（７）置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、
（８）置換基を有していてもよいアリールアルケニル基
を表す。
（１）置換基を有していてもよいアルキル基、
（２）置換基を有していてもよいアルケニル基、
（３）置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
（４）置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基、
（５）置換基を有していてもよいアリール基、
（６）置換基を有していてもよいヘテロアリール基、
（７）置換基を有していてもよいアリールアルキル基、又は、
（８）置換基を有していてもよいアリールアルケニル基
を表す。
【0076】
以下、官能基（１）～（８）について説明する。
【0077】
（１）置換基を有していてもよいアルキル基
アルキル基に関する説明は、上記の通りである。アルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
アルキル基に関する説明は、上記の通りである。アルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
【0078】
（２）置換基を有していてもよいアルケニル基
アルケニル基に関する説明は、上記の通りである。アルケニル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
アルケニル基に関する説明は、上記の通りである。アルケニル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
【0079】
（３）置換基を有していてもよいシクロアルキル基
シクロアルキル基に関する説明は、上記の通りである。シクロアルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
シクロアルキル基に関する説明は、上記の通りである。シクロアルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
【0080】
（４）置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキル基
ヘテロシクロアルキル基に関する説明は、上記の通りである。ヘテロシクロアルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
ヘテロシクロアルキル基に関する説明は、上記の通りである。ヘテロシクロアルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
【0081】
（５）置換基を有していてもよいアリール基
アリール基に関する説明は、上記の通りである。アリール基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
アリール基に関する説明は、上記の通りである。アリール基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
【0082】
（６）置換基を有していてもよいヘテロアリール基
ヘテロアリール基に関する説明は、上記の通りである。ヘテロアリール基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
ヘテロアリール基に関する説明は、上記の通りである。ヘテロアリール基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
【0083】
（７）置換基を有していてもよいアリールアルキル基
アリールアルキル基に関する説明は、上記の通りである。アリールアルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
アリールアルキル基に関する説明は、上記の通りである。アリールアルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
【0084】
（８）置換基を有していてもよいアリールアルケニル基
アリールアルケニル基に関する説明は、上記の通りである。アリールアルケニル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
アリールアルケニル基に関する説明は、上記の通りである。アリールアルケニル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。
【0085】
官能基（５）（すなわち、置換基を有していてもよいアリール基）において、アリール基の結合手を有する炭素原子（すなわち、－ＣＯ－と結合する炭素原子）の両隣に位置する炭素原子は、置換基を有さないことが好ましい。残りの炭素原子は、置換基を有していてもよい。
【0086】
官能基（６）（すなわち、置換基を有していてもよいヘテロアリール基）において、ヘテロアリール基の結合手を有する炭素原子（すなわち、－ＣＯ－と結合する炭素原子）の両隣に位置する炭素原子又はヘテロ原子は、置換基を有さないことが好ましい。残りの炭素原子又はヘテロ原子は置換基を有していてもよい。
【0087】
一実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは官能基（１）である。
【0088】
別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは官能基（２）である。
【0089】
さらに別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは官能基（３）である。
【0090】
さらに別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは官能基（４）である。
【0091】
さらに別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは官能基（５）である。
【0092】
さらに別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは官能基（６）である。
【0093】
さらに別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは官能基（７）である。
【0094】
さらに別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは官能基（８）である。
【0095】
Ａｒは、下記式（ｉｖ）で表される官能基であることが好ましい。一実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは下記式（ｉｖ）で表される官能基である。
【0096】
【化10】
【0097】
式（ｉｖ）において、Ｙ１０は、置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基を表す。アルキレン基の炭素数は、１～１０であることが好ましく、１～８であることがより好ましい。アリーレン基の炭素数は、４～１４であることが好ましく、６～１４であることがより好ましい。ヘテロアリーレン基の炭素数は、４～１４であることが好ましい。アルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基は、それぞれ、１以上の置換基を有していてもよい。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群αから選択され得る。１以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルチオ基及びハロアルキルチオ基から選択されることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基及び炭素数１～３のアルキルオキシ基から選択されることがより好ましい。アルキレン基、アリーレン基及びヘテロアリーレン基がそれぞれ有し得る置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
【0098】
Ｙ１０は、置換基を有するアリーレン基であることが好ましく、ハロゲン原子又は炭素数１～３のアルキル基を有するアリーレン基であることがより好ましく、フッ素原子、塩素原子又はメチル基を有するフェニレン基であることがより好ましい。
【0099】
Ｙ１０は、－ＣＯ－と結合する炭素原子の両隣に位置する炭素原子は置換基を有さず、残りの炭素原子は置換基を有していてもよいアリーレン基、又は、－ＣＯ－と結合する炭素原子の両隣に位置する炭素原子若しくはヘテロ原子は置換基を有さず、残りの炭素原子若しくはヘテロ原子は置換基を有していてもよいヘテロアリーレン基であることが好ましい。Ｙ１０は、－ＣＯ－と結合する炭素原子に対してオルト位には置換基を有さず、メタ位及び／又はパラ位には置換基を有していてもよいフェニレン基であることがより好ましい。
【0100】
式（ｉｖ）において、Ｖ１０、Ｗ１０、Ｘ１０、ｂ及びｃは、それぞれ、式（ｉｉ）と同義である。
【0101】
あるいは、Ａｒは、下記式（ｖｉ）で表される官能基であることが好ましい。一実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは下記式（ｖｉ）で表される官能基である。
【0102】
【化11】
【0103】
式（ｖｉ）において、Ｒ４１及びＲ４２は、それぞれ独立して、水素原子又はアミノ基の保護基を表す。アミノ基の保護基としては、カルバメート系、アシル系、アミド系、スルホンアミド系、フタロイル基等、いずれの保護基を用いてもよい。カルバメート系の保護基としては、例えば、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、９－フルオレニルメチルオキシカルボニル基、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基等が挙げられる。アシル系の保護基としては、例えば、アセチル基、ピバロイル基、ベンゾイル基等が挙げられる。アミド系の保護基としては、例えば、トリフルオロアセチル基等が挙げられる。スルホンアミド系の保護基としては、例えば、ｐ－トルエンスルホニル基、２－ニトロベンゼンスルホニル基等が挙げられる。アミノ基の保護基は、アシル系又はアミド系の保護基であることが好ましい。アミノ基の保護基は、ピバロイル基又はトリフルオロアセチル基であることがより好ましい。Ｒ４１及びＲ４２は、互いに結合してフタロイル基等のアミノ基の保護基を形成していてもよい。Ａｒが式（ｖｉ）の構造を有していると、レムデシビルの中間体として好適に用いることができる。
【0104】
式（Ｉ）におけるＡｒは、化合物（Ｉ）をＳＧＬＴ－２阻害剤又はその誘導体の製造原料として用いる観点から、ＳＧＬＴ－２阻害剤が有する官能基と同一であるか、ＳＧＬＴ－２阻害剤が有する官能基を誘導化した官能基であることが好ましい。
【0105】
ここで、カナグリフロジン（１－（β－Ｄ－グリコピラノシル）－４－メチル－３－［５－（４－フルオロフェニル）－２－チエニルメチル］ベンゼン）、エンパグリフロジン（（１Ｓ）－１，５－アンヒドロ－１－Ｃ－｛４－クロロ－３－［（４－｛［（３Ｓ）－オキソラン－３－イル］オキシ｝フェニル）メチル］フェニル｝－Ｄ－グルシトール）、イプラグリフロジン（（１Ｓ）－１，５－アンヒドロ－１－Ｃ－｛３－［（１－ベンゾチオフェン－２－イル）メチル］－４－フルオロフェニル｝－Ｄ－グルシトール－（２Ｓ）－ピロリジン－２－カルボン酸）及びダパグリフロジン（（２Ｓ，３Ｒ，４Ｒ，５Ｓ，６Ｒ）－２－［４－クロロ－３－（４－エチルオキシベンジル）フェニル］－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，４，５－チオール）をはじめとするＳＧＬＴ－２阻害剤は、下記式（Ａ）で表される官能基を有する。
【0106】
したがって、式（Ｉ）におけるＡｒは、下記式（Ａ）で表される官能基であることが好ましい。一実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは下記式（Ａ）で表される官能基である。
【0107】
【化12】
【0108】
式（Ａ）において、ｄは、０～４の整数を表す。ｄは、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。ｄが２以上である場合、ｄ個のＲａは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0109】
式（Ａ）において、ｄ個のＲａは、それぞれ独立して、置換基群αから選択され得る。ｄ個のＲａは、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルチオ及びハロアルキルチオ基から選択されることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基及び炭素数１～３のアルキルオキシ基から選択されることがより好ましい。
【0110】
式（Ａ）において、Ａｒ’は、下記式（ｖ）で表される官能基である。
【0111】
【化13】
【0112】
式（ｖ）において、Ｗ１０、Ｘ１０及びｃは、それぞれ、式（ｉｉ）と同義である。
【0113】
式（Ａ）において、Ａｒ’は、以下の式（Ａｒ’－１）、（Ａｒ’－２）又は（Ａｒ’－３）で表される官能基であることが好ましい。
【0114】
【化14】
【0115】
式（Ａｒ’－１）、（Ａｒ’－２）及び（Ａｒ’－３）において、ｐは、０～５の整数である。ｐは、好ましくは０～３の整数、より好ましくは０～２の整数、より好ましくは０又は１である。
【0116】
式（Ａｒ’－１）、（Ａｒ’－２）及び（Ａｒ’－３）において、ｐ個のＲｂは、それぞれ独立して、置換基群α、置換基群αから選択される１以上の置換基を有していてもよいアリール基、及び、置換基群αから選択される１以上の置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択され得る。ｐ個のＲｂは、それぞれ独立して、置換基群α、及び、置換基群αから選択される１以上の置換基を有していてもよいアリール基から選択されることが好ましい。置換基群αから選択される１以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルチオ基、ハロアルキルチオ基、ヘテロシクロアルキルオキシ基及びヘテロシクロアルキルチオ基から選択されることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のアルキルオキシ基及びヘテロシクロアルキルオキシ基から選択されることがより好ましく、フッ素原子、エチルオキシ基及びテトラヒドロフラニルオキシ基から選択されることがより好ましい。アリール基及びヘテロアリール基がそれぞれ有し得る置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。
【0117】
ｐが２以上である場合、ｐ個のＲｂは、同一であってもよいし、異なっていてもよい。
【0118】
式（Ａｒ’－１）において、ｐは、好ましくは１であり、Ｒｂは、好ましくは、置換基を有していてもよいフェニル基であり、より好ましくは、ハロゲン原子を有するフェニル基であり、より好ましくは、フッ素原子を有するフェニル基である。非置換又は置換のフェニル基が結合している位置は、好ましくは、チオフェン環の２位である。ハロゲン原子を有するフェニル基において、ハロゲン原子が結合している位置は、好ましくは、ベンゼン環の４位である。
【0119】
式（Ａｒ’－２）において、ｐは、好ましくは０である。
【0120】
式（Ａｒ’－３）において、ｐは、好ましくは１であり、Ｒｂは、好ましくは、置換基を有していてもよいアルキルオキシ基又は置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキルオキシ基である。置換基を有していてもよいアルキルオキシ基は、好ましくは、炭素数１～３のアルキルオキシ基であり、より好ましくは、メトキシ基又はエトキシ基である。置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキルオキシ基は、好ましくは、テトラヒドロフラニルオキシ基である。置換基を有していてもよいアルキルオキシ基又は置換基を有していてもよいヘテロシクロアルキルオキシ基が結合している位置は、好ましくは、ベンゼン環の４位である。
【0121】
ｄ＝１である場合、式（Ａ）で表される官能基は、下記式（Ｂ）で表される官能基であることが好ましい。
【0122】
【化15】
【0123】
式（Ｂ）において、Ｒａ及びＡｒ’は、式（Ａ）と同義である。
【0124】
式（Ａ）又は（Ｂ）で表される官能基は、下記式（Ａｒ－１）、（Ａｒ－２）、（Ａｒ－３）又は（Ａｒ－４）で表される官能基であることが好ましい。なお、「Ｅｔ」は、エチル基を表す（本明細書を通じて同様である）。
【0125】
【化16】
【0126】
一実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは式（Ａｒ－１）で表される官能基である。
【0127】
別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは式（Ａｒ－２）で表される官能基である。
【0128】
さらに別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは式（Ａｒ－３）で表される官能基である。
【0129】
さらに別の実施形態において、４個のＲは同一であり（例えば、４個のＲはすべてメチル基又はフェニル基であり）、Ａｒは式（Ａｒ－４）で表される官能基である。
【0130】
≪化合物（ＩＩ）≫
化合物（ＩＩ）は、下記式（ＩＩ）で表される。なお、化合物（ＩＩ）は、Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体を包含する。
化合物（ＩＩ）は、下記式（ＩＩ）で表される。なお、化合物（ＩＩ）は、Ｃ－アリールヒドロキシグリコサイド誘導体を包含する。
【0131】
【化17】
【0132】
式（ＩＩ）において、Ａｒは、式（Ｉ）と同義である。したがって、式（Ｉ）におけるＡｒに関する説明は、式（ＩＩ）におけるＡｒにも適用される。
【0133】
≪化合物（ＩＩＩ）≫
化合物（ＩＩＩ）は、下記式（ＩＩＩ）で表される。化合物（ＩＩＩ）には、アルキルスルホン酸が包含される。
化合物（ＩＩＩ）は、下記式（ＩＩＩ）で表される。化合物（ＩＩＩ）には、アルキルスルホン酸が包含される。
【0134】
【化18】
【0135】
式（ＩＩＩ）において、Ｒ１００は、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。アルキル基に関する説明は、上記の通りである。アルキル基は、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよいが、直鎖状であることが好ましい。アルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０、より好ましくは１～８、より好ましくは１～６、より好ましくは１～４、より好ましくは１～３である。アルキル基は、１以上の置換基を有していてもよい。置換基の数は、好ましくは１～３、より好ましくは１又は２である。１以上の置換基は、それぞれ独立して、置換基群α及びβから選択され得る。置換基群αから１以上の置換基が選択されるとともに、置換基群βから１以上の置換基が選択されてもよい。１以上の置換基は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基、アルキルオキシ基、ハロアルキルオキシ基、アルキルチオ基及びハロアルキルチオ基から選択されることが好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基、炭素数１～３のハロアルキル基、炭素数１～３のアルキルオキシ基及び炭素数１～３のハロアルキルオキシ基から選択されることがより好ましく、ハロゲン原子、炭素数１～３のアルキル基及び炭素数１～３のアルキルオキシ基から選択されることがより一層好ましい。
【0136】
化合物（ＩＩＩ）は、好ましくはメタンスルホン酸である。
【0137】
≪化合物（ＩＶ）≫
化合物（ＩＶ）は、下記式（ＩＶ）で表される。
化合物（ＩＶ）は、下記式（ＩＶ）で表される。
【0138】
【化19】
【0139】
式（ＩＶ）において、Ａｒは、式（Ｉ）と同義である。したがって、式（Ｉ）におけるＡｒに関する説明は、式（ＩＶ）におけるＡｒにも適用される。
【0140】
式（ＩＶ）において、Ｒ１００は、式（ＩＩＩ）と同義である。したがって、式（ＩＩＩ）におけるＲ１００に関する説明は、式（ＩＶ）におけるＲ１００にも適用される。
【0141】
≪化合物（ＩＩ）を製造する方法≫
化合物（ＩＩ）を製造する方法は、化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させる工程を含む。
化合物（ＩＩ）を製造する方法は、化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させる工程を含む。
【0142】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中、例えば－３０℃以上４０℃以下、好ましくは－２０℃以上０℃以下、より好ましくは―１５℃以上０℃以下の温度で、例えば０．１分間以上１１時間以下、好ましくは０．５分間以上２０分間以下、より好ましくは１分間以上２０分間以下、接触させることにより、化合物（ＩＩ）を得ることができる。化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との接触は、不活性雰囲気下（例えば、アルゴン雰囲気下又は窒素雰囲気下）で行うことができる。
【0143】
以下、アルコールを含む溶媒中での化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との接触により化合物（ＩＩ）が生じるメカニズムを説明する。化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とをアルコールを含む溶媒中で接触させると、以下の反応式に示すように、まず、環化が極めて速い速度で進行して中間体（Ｉａ）が生じ、引き続いて、脱アセチル化反応が進行して化合物（ＩＩ）が生じると考えられる。このため、５員環体（Ｉｂ）への環化は生じないと考えられる。これにより、化合物（ＩＩ）を高収率で得ることができる。化合物（ＩＩ）の収率は、例えば６０％以上、好ましくは７０％以上、より好ましくは８０％以上である。なお、以下の反応式は、Ｒがメチル基（すなわち、－ＣＯ－Ｒがアセチル基（Ａｃ））であり、アルカリ金属を含む塩基がナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）である場合の反応式である。
【0144】
【化20】
【0145】
アルカリ金属を含む塩基のアルコールへの溶解により生じたアルカリ金属イオンに起因して、中間体（Ｉａ）及び化合物（ＩＩ）における－ＯＨは－ＯＭ［式中、Ｍは、アルカリ金属を表す。］となる場合がある。例えば、ナトリウムメトキシドのアルコールへの溶解により生じたナトリウムイオンに起因して、中間体（Ｉａ）及び化合物（ＩＩ）における－ＯＨは－ＯＮａとなる場合がある。
【0146】
脱アセチル化反応において、アルカリ金属を含む塩基のアルコールへの溶解により生じた陰イオン（例えば、ナトリウムメトキシドのアルコールへの溶解により生じたメトキシドイオン）は、求核剤として作用し、－ＣＯ－Ｒにおける－ＣＯ－を攻撃する。これにより、－ＣＯ－Ｒが除去される。アルコールは、除去された－ＣＯ－Ｒを受け取る役割（すなわち、－ＣＯ－Ｒのスカベンジャーとしての役割）を果たす。例えば、Ｒがメチル基（すなわち、－ＣＯ－Ｒがアセチル基）であり、アルコールがメタノールである場合、メタノールは、除去されたアセチル基を受け取る役割（すなわち、アセチル基のスカベンジャーとしての役割）を果たす。メタノールがアセチル基を受け取ると、メタノールはアセチル化されて酢酸メチルとなる。
【0147】
化合物（Ｉ）は、市販品であってもよいし、常法に従って製造してもよい。
【0148】
アルカリ金属を含む塩基は、例えば、アルカリ金属アルコキシド、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属アミドから選択され得る。１種の塩基を単独で使用してもよいし、２種以上の塩基を併用してもよい。
【0149】
塩基に含まれるアルカリ金属は、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等から選択され得る。
【0150】
アルカリ金属アルコキシドとしては、例えば、リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド等のアルカリ金属メトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド等のアルカリ金属エトキシド、リチウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルカリ金属ブトキシド等が挙げられる。
【0151】
アルカリ金属炭酸塩としては、例えば、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。
【0152】
アルカリ金属アミドとしては、例えば、リチウムビストリメチルシリルアミド、ナトリウムビストリメチルシリルアミド、カリウムビストリメチルシリルアミド等が挙げられる。
【0153】
化合物（ＩＩ）の収率を高める観点から、アルカリ金属を含む塩基は、好ましくはアルカリ金属アルコキシド、より好ましくはアルカリ金属メトキシド、より一層好ましくはナトリウムメトキシドである。
【0154】
アルカリ金属を含む塩基の使用量は、化合物（Ｉ） １モルに対して、例えば、０．００５モル以上５モル以下、好ましくは０．０１モル以上１．５モル以下、より好ましくは０．０１モル以上１．２モル以下である。塩基の使用量は、１種の塩基を使用する場合には当該１種の塩基の使用量を意味し、２種以上の塩基を使用する場合には当該２種以上の塩基の合計使用量を意味する。
【0155】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との接触は、アルコールを含む溶媒中で行われる。化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で混合することにより、化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させることができる。
【0156】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との接触に使用される溶媒は、１種のアルコールを含んでいてもよいし、２種以上のアルコールを含んでいてもよい。
【0157】
化合物（ＩＩ）の収率を高める観点から、アルコールは、アルカリ金属を含む塩基が溶解し得るアルコールであることが好ましい。
【0158】
アルコールは、一価アルコールであってもよいし、多価アルコールであってもよいが、化合物（ＩＩ）の収率を高める観点から、一価アルコールが好ましい。
【0159】
一価アルコールとしては、例えば、一価の鎖式脂肪族アルコール、一価の環式脂肪族アルコール、一価の芳香族アルコール等が挙げられる。化合物（ＩＩ）の収率を高める観点から、一価の鎖式脂肪族アルコールが好ましい。
【0160】
一価の鎖式脂肪族アルコールは、直鎖状であってもよいし、分岐鎖状であってもよい。一価の鎖式脂肪族アルコールの炭素数は、例えば１以上１０以下である。化合物（ＩＩ）の収率を高める観点から、一価の鎖式脂肪族アルコールの炭素数は、好ましくは炭素数１以上５以下、より好ましくは炭素数１以上４以下、より好ましくは炭素数１以上３以下、より一層好ましくは１又は２である。一価アルコールとしては、例えば、炭素数１以上１０以下の一価アルコールが挙げられる。一価の鎖式脂肪族アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、２－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、２－メチル－２－プロピルアルコール、ｎ－ペンタノール、２－ペンタノール、３－ペンタノール、２－メチル－１－ブチルアルコール、２－メチル－２－ブチルアルコール、３－メチル－１－ブチルアルコール、３－メチル－２－ブチルアルコール、ネオペンチルアルコール、ｎ－ヘキサノール、２－ヘキサノール、３－ヘキサノール、２－メチル－１－ペンタノール、３－メチル－１－ペンタノール、４－メチル－１－ペンタノール、２－メチル－２－ペンタノール、３－メチル－２－ペンタノール、４－メチル－２－ペンタノール、２－メチル－３－ペンタノール、３－メチル－３－ペンタノール、２，２－ジメチル－１－ブタノール、２，３－ジメチル－１－ブタノール、３，３－ジメチル－１－ブタノール、２，３－ジメチル－２－ブタノール、３，３－ジメチル－２－ブタノール、２－エチル－１－ブタノール等が挙げられる。化合物（ＩＩ）の収率を高める観点から、一価の鎖式脂肪族アルコールは、好ましくはメタノール又はエタノール、より好ましくはメタノールである。
【0161】
一価の環式脂肪族アルコールとしては、例えば、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の炭素数４～６の環式脂肪族アルコール等が挙げられる。
【0162】
一価の芳香族アルコールとしては、例えば、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコール等が挙げられる。
【0163】
多価アルコールとしては、例えば２～１０価のアルコール、好ましくは２～６価のアルコールが挙げられる。多価アルコールは、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。多価アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール（例えば、エチレングリコールの３～１５量体）、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール（例えば、プロピレングリコールの３～１５量体）、１，３－プロパンジオール、１，２－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２－メチル－１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の２価アルコール；グリセリン、ポリグリセリン（例えば、グリセリンの２～８量体、具体的には、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等）、トリメチロールアルカン（例えば、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等）及びこれらの２～８量体、ペンタエリスリトール及びその２～４量体、１，２，４－ブタントリオール、１，３，５－ペンタントリオール、１，２，６－ヘキサントリオール、１，２，３，４－ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール等が挙げられる。
【0164】
アルコールの使用量は、化合物（Ｉ） １モルに対して、例えば４モル以上３００モル以下、好ましくは４モル以上２００モル以下、より好ましくは１０モル以上３００モル以下である。アルコールの使用量は、１種のアルコールを使用する場合には当該１種のアルコールの使用量を意味し、２種以上のアルコールを使用する場合には当該２種以上のアルコールの合計使用量を意味する。
【0165】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との接触に使用される溶媒は、アルコール以外の１種又は２種以上の有機溶媒を含んでいてもよい。有機溶媒としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル等の多価アルコール誘導体；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチル－テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジブチルエーテル、１，４－ジオキサン、ｔ－ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジグライム等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；ジクロロメタン（ＤＣＭ）、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられる。有機溶媒は、例えば、エチレングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチル－テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン、トルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム、ヘキサン、酢酸メチル及び酢酸エチルから選択され得る。有機溶媒は、エーテル系溶媒であることが好ましく、テトラヒドロフランであることがより好ましい。
【0166】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との接触に使用される溶媒は、アルコールとエーテル系溶媒との混合溶媒であることが好ましく、メタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒であることがより好ましい。
【0167】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との接触に使用される溶媒の使用量は、化合物（Ｉ） １ｇに対して、例えば１ｍＬ以上１００ｍＬ以下、好ましくは２ｍＬ以上５０ｍＬ以下である。
【0168】
化合物（Ｉ）とアルカリ金属アルコキシドとを、一価アルコールを含む溶媒中で接触させる場合、アルカリ金属アルコキシドの炭素数と一価アルコールの炭素数とは、異なっていてもよいが、同一であることが好ましい。例えば、アルカリ金属アルコキシドの炭素数が１である場合（すなわち、アルカリ金属アルコキシドがアルカリ金属メトキシド（好ましくはナトリウムメトキシド）である場合）、一価アルコールの炭素数も１であること（すなわち、一価アルコールがメタノールであること）が好ましい。すなわち、アルカリ金属を含む塩基がアルカリ金属メトキシド（好ましくはナトリウムメトキシド）である場合、化合物（Ｉ）とアルカリ金属メトキシド（好ましくはナトリウムメトキシド）とを、メタノールを含む溶媒中で接触させることが好ましい。メタノールを含む溶媒は、好ましくは、メタノールとテトラヒドロフランとの混合溶媒である。
【0169】
アルカリ金属アルコキシドの炭素数と一価アルコールの炭素数とが異なっている場合、アルカリ金属アルコキシドと一価アルコールとの反応により、当初のアルカリ金属アルコキシドとは異なるアルカリ金属アルコキシドが新たに生じ得る。新たに生じたアルカリ金属アルコキシドも、アルカリ金属を含む塩基として作用し得る。したがって、新たに生じたアルカリ金属アルコキシドも、本発明における「アルカリ金属を含む塩基」に包含される。例えば、アルカリ金属アルコキシドがアルカリ金属メトキシドであり、一価アルコールがエタノールである場合、アルカリ金属メトキシドとエタノールとの反応により、アルカリ金属エトキシドが新たに生じ得る。新たに生じたアルカリ金属エトキシドも、アルカリ金属を含む塩基として作用し得る。したがって、新たに生じたアルカリ金属エトキシドも、本発明における「アルカリ金属を含む塩基」に包含される。
【0170】
化合物（ＩＩ）を製造する方法は、化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基とを、アルコールを含む溶媒中で接触させた後、得られた反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させる工程をさらに含むことが好ましい。反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させることにより、反応混合物中のアルカリ金属イオンを水素イオンと交換することができる。これにより、化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との反応をクエンチすることができる。また、反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させることにより、反応混合物のｐＨを低下させることができる。これにより、６員環生成物である化合物（ＩＩ）の５員環生成物への異性化を抑制することができる。６員環生成物である化合物（ＩＩ）の５員環生成物への異性化の一例を以下に示す。
【0171】
【化21】
【0172】
強酸性陽イオン交換樹脂は、好ましくはＨ型の強酸性陽イオン交換樹脂である。強酸性陽イオン交換樹脂としては、例えば、スチレン骨格上にスルホン酸基（－ＳＯ３Ｈ）等の交換基を有するスチレン系の強酸性陽イオン交換樹脂が挙げられる。強酸性陽イオン交換樹脂は市販されており、市販の強酸性陽イオン交換樹脂を使用することができる。市販の強酸性陽イオン交換樹脂としては、例えば、ダウ・ケミカル社製アンバーライトシリーズ（例えば、ＩＲ１２０Ｂ（Ｈ＋型）、ＩＲ１２４Ｂ（Ｈ＋型）等）等が挙げられる。１種の強酸性陽イオン交換樹脂を単独で使用してもよいし、２種以上の強酸性陽イオン交換樹脂を併用してもよい。
【0173】
強酸性陽イオン交換樹脂の使用量は、化合物（Ｉ） １００ｇに対して、例えば０．１ｇ以上１ｇ以下、好ましくは０．０５ｇ以上２０ｇ以下、より好ましくは０．０５ｇ以上１５ｇ以下である。強酸性陽イオン交換樹脂の使用量は、１種の強酸性陽イオン交換樹脂を使用する場合には当該１種の強酸性陽イオン交換樹脂の使用量を意味し、２種以上の強酸性陽イオン交換樹脂を使用する場合には当該２種以上の強酸性陽イオン交換樹脂の合計使用量を意味する。
【0174】
反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを、例えば－３０℃以上４０℃以下、好ましくは－２０℃以上２０℃以下、より好ましくは０℃以上２０℃以下の温度で、例えば０．１時間以上３時間以下、好ましくは０．１時間以上２時間以下、より好ましくは０．１時間以上１時間以下、接触させることにより、化合物（Ｉ）とアルカリ金属を含む塩基との反応をクエンチすることができる。また、反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させることにより、６員環生成物である化合物（ＩＩ）の５員環生成物への異性化を抑制することができる。反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂との接触は、不活性雰囲気下（例えば、アルゴン雰囲気下又は窒素雰囲気下）で行うことができる。
【0175】
反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂との接触は、例えば、反応混合物に強酸性陽イオン交換樹脂を添加して攪拌することにより行うことができる。
【0176】
６員環生成物である化合物（ＩＩ）の５員環生成物への異性化をより効果的に抑制する観点から、反応混合物と強酸性陽イオン交換樹脂とを接触させた後の反応混合物のｐＨは、好ましくは０．１以上４．０以下、より好ましくは１．０以上３．０以下、より一層好ましくは１．５以上３．０以下である。
【0177】
化合物（ＩＩ）は、常法に従って反応混合物から単離することができる。例えば、反応混合物をろ過し、ろ液をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等の有機溶媒で洗浄し、ろ液を濃縮し、必要に応じてトリチュレーション、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製することにより、化合物（ＩＩ）を単離することができる。
【0178】
化合物（ＩＩ）の構造は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光分析により確認することができる。
【0179】
≪化合物（ＩＶ）を製造する方法≫
化合物（ＩＶ）を製造する方法は、上記方法により化合物（ＩＩ）を製造した後、製造された化合物（ＩＩ）と、化合物（ＩＩＩ）とを接触させる工程を含む。
化合物（ＩＶ）を製造する方法は、上記方法により化合物（ＩＩ）を製造した後、製造された化合物（ＩＩ）と、化合物（ＩＩＩ）とを接触させる工程を含む。
【0180】
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを、例えば０℃以上４０℃以下、好ましくは５℃以上３０℃以下、より好ましくは１０℃以上３０℃以下の温度で、例えば３０分間以上２４０分間以下、好ましくは６０分間以上２４０分間以下、より好ましくは１２０分間以上２４０分間以下、接触させることにより、化合物（ＩＶ）を得ることができる。化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との接触は、不活性雰囲気下（例えば、アルゴン雰囲気下又は窒素雰囲気下）で行うことができる。
【0181】
化合物（ＩＩＩ）の使用量は、化合物（ＩＩ） １モルに対して、例えば０．５モル以上４モル以下、好ましくは１モル以上４モル以下、より好ましくは２モル以上４モル以下である。
【0182】
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との接触は、溶媒中で行われることが好ましい。化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを溶媒中で混合することにより、化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）とを接触させることができる。溶媒は、有機溶媒から選択されることが好ましい。有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ－ブチルアルコール、２－ブチルアルコール、イソブチルアルコール、２－メチル－２－プロピルアルコール等の一価アルコール類；エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル等の多価アルコール誘導体；テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、２－メチル－テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル、ジブチルエーテル、１，４－ジオキサン、ｔ－ブチルメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジメトキシエタン、ジグライム等のエーテル系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン等のケトン系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル系溶媒；ジクロロメタン（ＤＣＭ）、クロロホルム、四塩化炭素、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系溶媒等が挙げられる。有機溶媒は、一価アルコール類から選択されることが好ましく、メタノールであることがより好ましい。１種の有機溶媒を単独で使用してもよいし、２種以上の有機溶媒の混合溶媒を使用してもよい。
【0183】
化合物（ＩＩ）と化合物（ＩＩＩ）との接触に使用される溶媒の使用量は、化合物（ＩＩ） １ｇに対して、例えば３ｍＬ以上２００ｍＬ以下、好ましくは４ｍＬ以上１００ｍＬ以下、より好ましくは４ｍＬ以上８０ｍＬ以下である。
【0184】
化合物（ＩＶ）は、常法に従って反応混合物から単離することができる。例えば、ジクロロメタン（ＤＣＭ）等を反応混合物に添加して反応をクエンチし、有機層を分取し、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ３）水溶液、ブライン溶液等で洗浄し、ろ過し、ろ液を濃縮し、必要に応じてトリチュレーション、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製することにより、化合物（ＩＶ）を単離することができる。
【0185】
化合物（ＩＶ）の構造は、例えば、核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光分析により確認することができる。
【実施例0186】
＜製造例１＞
以下の反応式に従って、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（ドデシルチオ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＶＩＩｅ）を製造した。
以下の反応式に従って、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（ドデシルチオ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＶＩＩｅ）を製造した。
【0187】
【化22】
【0188】
オーブン乾燥させたシュレンク管中で、エチルビニルエーテル（ＶＩｄ）（０．７ｍＬ，７．２９ｍｍｏｌ，２当量）を、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－２－（アセトキシメチル）－６－オキソテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，４，５－トリイル トリアセテート（Ｖａ）（２ｇ，３．６５ｍｍｏｌ，１当量）、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム（ＰＰＴＳ）（９２ｍｇ，０．３６４ｍｍｏｌ，０．１当量）及びジクロロメタン（ＤＣＭ）（３０ｍＬ，１５倍容量）を含む氷冷溶液に、０℃～５℃の温度で加えた。次いで、反応混合物を０℃～５℃の温度で４時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターし、次いで、水（２０ｍＬ）の添加により反応をクエンチした。有機層を水（２０ｍＬ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空引きすることにより除去して、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル ９．５／０．５→８／２）により精製して、１．５３ｇ（収率６８％）の（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（ドデシルチオ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＶＩＩｅ）を無色油状物として得た。
【0189】
得られた（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（ドデシルチオ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＶＩＩｅ）の分析結果を以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：５．４７－５．３２（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｄｄｄｄ，Ｊ＝４１．８，７．４，６．１，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｄｑ，Ｊ＝４９．８，５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．２３（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．２，６．１，２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６８－３．４５（ｍ，２Ｈ），２．９３－２．７７（ｍ，２Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，１２Ｈ），１．５９－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２１（ｍ，２０Ｈ），１．２０－１．１２（ｍ，３Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：５．４７－５．３２（ｍ，２Ｈ），５．１９（ｄｄｄｄ，Ｊ＝４１．８，７．４，６．１，３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．７７（ｄｑ，Ｊ＝４９．８，５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．４６－４．２３（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．２，６．１，２．８Ｈｚ，１Ｈ），３．６８－３．４５（ｍ，２Ｈ），２．９３－２．７７（ｍ，２Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，１２Ｈ），１．５９－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４０－１．２１（ｍ，２０Ｈ），１．２０－１．１２（ｍ，３Ｈ），０．８７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，３Ｈ）．
【0190】
＜製造例２＞
以下の反応式に従って、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＩＸｅ）を製造した。
以下の反応式に従って、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＩＸｅ）を製造した。
【0191】
【化23】
【0192】
オーブン乾燥させたシュレンク管中で、１，２－ジブロモエタン（０．０５０ｍＬ，１～２滴）を、切削片状マグネシウム（２１８．７ｍｇ，９ｍｍｏｌ，４当量）及びテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（９．８ｍＬ，７倍容量）を含む混合物に、アルゴン雰囲気下で加えた。次いで、２－（５－ブロモ－２－メチルベンジル）－５－（４－フルオロフェニル）チオフェン（ＶＩＩＩ）（１．６２５ｇ，４．５ｍｍｏｌ，２当量）を、アルゴン雰囲気下で加えた。次いで、反応混合物を７５℃～８０℃の温度で３時間、還流した。反応混合物を室温まで冷却した後、反応混合物を、ＣｕＣＮ（４０３ｍｇ，４．５ｍｍｏｌ，２当量）及びＴＨＦ（２ｍＬ，２倍容量）の懸濁液を含む別のシュレンク管に、ＴＨＦ（２．８ｍＬ×２）を用いて室温で移し、１０分間維持した。こうして、有機銅試薬を調製した。
【0193】
上記で調製した有機銅試薬に、ＴＨＦ（４．２ｍＬ×２）を用いて、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（ドデシルチオ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＶＩＩｅ）（１．４０ｇ，２．２５ｍｍｏｌ，１．００当量）を加え、４０℃～５０℃の温度に加温した。反応混合物を４０℃～５０℃の温度で２０時間撹拌した。ＴＬＣにより反応の完了を確認し、水（２．８ｍＬ，２倍容量）でクエンチした。セライトパッドを通じて反応混合物を濾過し、ベッドを酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で洗浄した。濾液を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過した。溶媒を真空引きすることにより除去して、粗化合物を得た。粗化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル／ｎ－ヘキサン＝１／９～４／６）により精製して、０．７７ｇ（収率４９％）の（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＩＸｅ）をオフホワイトの粘着性固体として得た。また、０．４０ｇ（収率２９％）の（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（ドデシルチオ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＶＩＩｅ）を回収した。
【0194】
得られた（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＩＸｅ）の分析結果を以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：８．００－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．９，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９６（ｍ，３Ｈ），６．７１－６．６２（ｍ，１Ｈ），５．６７－５．５６（ｍ，１Ｈ），５．３９－５．２９（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｄｔｄ，Ｊ＝３９．２，６．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１２－４．６５（ｍ，２Ｈ），４．３３－４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４９－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３７（ｍ，３Ｈ），２．０７－１．９１（ｍ，１２Ｈ），１．２９－１．２５（ｍ，３Ｈ），１．０７－０．８９（ｍ，３Ｈ）．
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：８．００－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．３，４．９，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２９－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．０７－６．９６（ｍ，３Ｈ），６．７１－６．６２（ｍ，１Ｈ），５．６７－５．５６（ｍ，１Ｈ），５．３９－５．２９（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｄｔｄ，Ｊ＝３９．２，６．７，３．０Ｈｚ，１Ｈ），５．１２－４．６５（ｍ，２Ｈ），４．３３－４．２０（ｍ，１Ｈ），４．１７（ｓ，２Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝１２．３，６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．４９－３．２１（ｍ，２Ｈ），２．３８－２．３７（ｍ，３Ｈ），２．０７－１．９１（ｍ，１２Ｈ），１．２９－１．２５（ｍ，３Ｈ），１．０７－０．８９（ｍ，３Ｈ）．
【0195】
＜製造例３＞
以下の反応式に従って、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）を製造した
以下の反応式に従って、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）を製造した
【0196】
【化24】
【0197】
パラトルエンスルホン酸ピリジニウム（ＰＰＴＳ）（２６ｍｇ，０．１０２ｍｍｏｌ，０．２当量）を、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＩＸｅ）（３６０ｍｇ，０．５１３ｍｍｏｌ，１当量）のジクロロメタン（ＤＣＭ）（４ｍＬ）及びメタノール（ＭｅＯＨ）（４ｍＬ）の溶液に、室温で加えた。反応塊を４０℃～５０℃の温度に加熱し、４～５時間維持した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。水（１０ｍＬ）の添加により反応をクエンチし、有機層を水（５ｍＬ）及びブライン（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空引きすることにより除去して、３１０ｍｇ（収率９６％）の（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）をオフホワイトの粘着性固体として得た。
【0198】
得られた（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）の分析結果を以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．６８－６．６５（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝６．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３５－５．２３（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．１３－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｂｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ｛１Ｈ｝ ＮＭＲ（７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：１９７．８２，１７０．８２，１６９．９５，１６９．７８，１６９．６０，１６２．１８（ｄ，１ＪＣ-Ｆ＝２４８．５Ｈｚ），１４４．０２，１４２．０４，１４１．９０，１３９．１６，１３２．０３，１３１．１２，１３０．６０（ｄ，４ＪＣ-Ｆ＝３．０４Ｈｚ），１２９．４６，１２７．１３（ｄ，３ＪＣ-Ｆ＝８．３６Ｈｚ），１２７．０６，１２６．２７，１２２．７４，１１５．７５（ｄ，２ＪＣ-Ｆ＝２２．０４Ｈｚ），７１．６１，７０．６４，６９．９６，６８．７５，６２．０９，３３．９４，２９．６８，２０．７３，２０．６９，２０．２９，１９．９１．
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．６８－６．６５（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝６．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３５－５．２３（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．１３－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｂｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ｛１Ｈ｝ ＮＭＲ（７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：１９７．８２，１７０．８２，１６９．９５，１６９．７８，１６９．６０，１６２．１８（ｄ，１ＪＣ-Ｆ＝２４８．５Ｈｚ），１４４．０２，１４２．０４，１４１．９０，１３９．１６，１３２．０３，１３１．１２，１３０．６０（ｄ，４ＪＣ-Ｆ＝３．０４Ｈｚ），１２９．４６，１２７．１３（ｄ，３ＪＣ-Ｆ＝８．３６Ｈｚ），１２７．０６，１２６．２７，１２２．７４，１１５．７５（ｄ，２ＪＣ-Ｆ＝２２．０４Ｈｚ），７１．６１，７０．６４，６９．９６，６８．７５，６２．０９，３３．９４，２９．６８，２０．７３，２０．６９，２０．２９，１９．９１．
【0199】
＜製造例４＞
以下の反応式に従って、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）を製造した。
以下の反応式に従って、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）を製造した。
【0200】
【化25】
【0201】
パラトルエンスルホン酸ピリジニウム（ＰＰＴＳ）（７ｍｇ，０．０２８ｍｍｏｌ，０．２当量）を、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－２－（１－エトキシエトキシ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（ＩＸｅ）（１００ｍｇ，０．１４２ｍｍｏｌ，１当量）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（２ｍＬ）及びエタノール（ＥｔＯＨ）（２ｍＬ）の溶液に、室温で加えた。反応塊を室温で４０時間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。水（１０ｍＬ）の添加により反応をクエンチし、有機層を水（５ｍＬ）及びブライン溶液（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空引きすることにより除去して、５０ｍｇ（収率８９％）の（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）をオフホワイトの粘着性固体として得た。
【0202】
得られた（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）の分析結果を以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．６８－６．６５（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝６．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３５－５．２３（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．１３－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｂｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ｛１Ｈ｝ ＮＭＲ（７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：１９７．８２，１７０．８２，１６９．９５，１６９．７８，１６９．６０，１６２．１８（ｄ，１ＪＣ-Ｆ＝２４８．５Ｈｚ），１４４．０２，１４２．０４，１４１．９０，１３９．１６，１３２．０３，１３１．１２，１３０．６０（ｄ，４ＪＣ-Ｆ＝３．０４Ｈｚ），１２９．４６，１２７．１３（ｄ，３ＪＣ-Ｆ＝８．３６Ｈｚ），１２７．０６，１２６．２７，１２２．７４，１１５．７５（ｄ，２ＪＣ-Ｆ＝２２．０４Ｈｚ），７１．６１，７０．６４，６９．９６，６８．７５，６２．０９，３３．９４，２９．６８，２０．７３，２０．６９，２０．２９，１９．９１．
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．０６－６．９８（ｍ，３Ｈ），６．６８－６．６５（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｄｄ，Ｊ＝６．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，２．５Ｈｚ，１Ｈ），５．３５－５．２３（ｍ，２Ｈ），４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１２．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），４．１３－４．０３（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｂｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，６Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）；
１３Ｃ｛１Ｈ｝ ＮＭＲ（７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，３０℃） δ（ｐｐｍ）：１９７．８２，１７０．８２，１６９．９５，１６９．７８，１６９．６０，１６２．１８（ｄ，１ＪＣ-Ｆ＝２４８．５Ｈｚ），１４４．０２，１４２．０４，１４１．９０，１３９．１６，１３２．０３，１３１．１２，１３０．６０（ｄ，４ＪＣ-Ｆ＝３．０４Ｈｚ），１２９．４６，１２７．１３（ｄ，３ＪＣ-Ｆ＝８．３６Ｈｚ），１２７．０６，１２６．２７，１２２．７４，１１５．７５（ｄ，２ＪＣ-Ｆ＝２２．０４Ｈｚ），７１．６１，７０．６４，６９．９６，６８．７５，６２．０９，３３．９４，２９．６８，２０．７３，２０．６９，２０．２９，１９．９１．
【0203】
＜実施例１＞
以下の反応式に従って、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶａ）を製造した。
以下の反応式に従って、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶａ）を製造した。
【0204】
【化26】
【0205】
オーブン乾燥させたシュレンク管を室温まで冷却した。ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）（９．４５ｍｇ，０．１７５ｍｍｏｌ，１．１当量）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１ｍＬ）溶液を、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘａ）（１００ｍｇ，０．１５９ｍｍｏｌ，１当量）のＴＨＦ（２ｍＬ）及びメタノール（ＭｅＯＨ）（１ｍＬ）の溶液を含む反応塊に、窒素雰囲気下、－１５℃～２０℃の温度で５分間かけて加え、反応混合物を－１５℃～２０℃の温度で１０分間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。次いで、ダウ・ケミカル社製アンバーライトＩＲ１２０Ｂ（Ｈ＋型）（１ｇ）の添加により、反応をクエンチした（ｐＨ２）。次いで、反応混合物を－１５℃～２０℃の温度で３０分間撹拌した。次いで、反応塊をセライトベッドで濾過し、ＴＨＦで洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空引きすることにより除去して、粗化合物を得た。粗化合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）：ヘキサン（４：６）（３ｍＬ）でトリチュレーションして、７７ｍｇ（定量的収率）の（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶａ）を淡黄色の固体として得た。
【0206】
得られた（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶａ）の分析結果を以下に示す。
ＦＴＩＲ（ＮａＣｌ）：３３７４，２９２６，１６８０，１６０３，１５０９，１２３３，１１５９，１０９６，１０３１，８３２，８０１，７５７ｃｍ－１-；
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．８４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝８．９，１．０Ｈｚ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄｄ，Ｊ＝９４．６，６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｄｄ，Ｊ＝３０．５，５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｔｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．９，５．４Ｈｚ，４Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０１－３．９３（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．４５（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｔｄ，Ｊ＝９．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９９－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋ Ｃ２４Ｈ２５ＦＮａＯ６Ｓ 計算値：４８３．１２５４；測定値 ４８３．１２４８．
ＦＴＩＲ（ＮａＣｌ）：３３７４，２９２６，１６８０，１６０３，１５０９，１２３３，１１５９，１０９６，１０３１，８３２，８０１，７５７ｃｍ－１-；
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．８４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝１１．３，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝８．９，１．０Ｈｚ，３Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），６．１３（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．１４（ｄｄ，Ｊ＝７．０，３．５Ｈｚ，１Ｈ），４．９１（ｄｄ，Ｊ＝９４．６，６．２Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｄｄ，Ｊ＝３０．５，５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．３６（ｔｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．９，５．４Ｈｚ，４Ｈ），４．１９（ｓ，１Ｈ），４．０９（ｑ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，２Ｈ），４．０１－３．９３（ｍ，１Ｈ），３．７３－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．６０－３．４５（ｍ，４Ｈ），３．２２（ｔｄ，Ｊ＝９．３，５．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９９－２．９１（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）；
ＨＲＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋ Ｃ２４Ｈ２５ＦＮａＯ６Ｓ 計算値：４８３．１２５４；測定値 ４８３．１２４８．
【0207】
＜実施例２＞
以下の反応式に従って、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）－２－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，４，５－トリオール（ＸＶａ）を製造した。
以下の反応式に従って、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）－２－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，４，５－トリオール（ＸＶａ）を製造した。
【0208】
【化27】
【0209】
メタンスルホン酸（ＭＳＡ）（１９ｍｇ，０．１９５ｍｍｏｌ，３当量）を、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶａ）（３０ｍｇ，０．０６５ｍｍｏｌ，１当量）のメタノール（ＭｅＯＨ）（２ｍＬ）溶液に、１５℃～２０℃の温度で加えた。反応塊を１５℃～２０℃の温度で３時間維持した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。ジクロロメタン（ＤＣＭ）（１０ｍＬ）の添加により反応をクエンチし、有機層を飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（５ｍＬ）及びブライン溶液（５ｍＬ）で洗浄した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空引きすることにより除去して、２５ｍｇ（収率８０％）の（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）－２－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，４，５－トリオール（ＸＶａ）を粘着性の淡黄色の残渣として得た。
【0210】
得られた（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（３－（（５－（４－フルオロフェニル）チオフェン－２－イル）メチル）－４－メチルフェニル）－６－（ヒドロキシメチル）－２－メトキシテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－３，４，５－トリオール（ＸＶａ）の分析結果を以下に示す。
ＦＴＩＲ（ＮａＣｌ）：３３９３，２９２６，２８５５，１５５４，１５０８，１４３６，１２３２，１０９８，１０７１，１０２８，８３２，８０１，７５７ｃｍ－１-；
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．５２－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２－６．９０（ｍ，４Ｈ），６．５７－６．３７（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝６７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．２３－３．９７（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｄｔ，Ｊ＝２７．７，１０．１Ｈｚ，４Ｈ），３．６８－３．５１（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝２１．０，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．４５－２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１９－２．０７（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ）；
ＨＲＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋ Ｃ２５Ｈ２７ＦＮａＯ６Ｓ 計算値：４９７．１４１０；測定値：４９７．１４０５．
ＦＴＩＲ（ＮａＣｌ）：３３９３，２９２６，２８５５，１５５４，１５０８，１４３６，１２３２，１０９８，１０７１，１０２８，８３２，８０１，７５７ｃｍ－１-；
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．５２－７．３４（ｍ，４Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝１１．２，４．６Ｈｚ，２Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．０２－６．９０（ｍ，４Ｈ），６．５７－６．３７（ｍ，１Ｈ），４．９５（ｄ，Ｊ＝６７．５Ｈｚ，２Ｈ），４．２３－３．９７（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｄｔ，Ｊ＝２７．７，１０．１Ｈｚ，４Ｈ），３．６８－３．５１（ｍ，２Ｈ），３．２７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝２１．０，１１．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｓ，３Ｈ），２．４５－２．２５（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ，３Ｈ），２．１９－２．０７（ｍ，１Ｈ），１．２５（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ）；
ＨＲＭＳ：［Ｍ＋Ｎａ］＋ Ｃ２５Ｈ２７ＦＮａＯ６Ｓ 計算値：４９７．１４１０；測定値：４９７．１４０５．
【0211】
＜実施例３＞
以下の反応式に従って、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（４－クロロ－３－（４－エトキシベンジル）フェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶｂ）を製造した。
以下の反応式に従って、（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（４－クロロ－３－（４－エトキシベンジル）フェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶｂ）を製造した。
【0212】
【化28】
【0213】
オーブン乾燥させたシュレンク管を室温まで冷却した。ナトリウムメトキシド（ＮａＯＭｅ）（１０ｍｇ，０．１８５ｍｍｏｌ，１．１当量）のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）（１ｍＬ）溶液を、（２Ｒ，３Ｒ，４Ｓ，５Ｒ）－６－（４－クロロ－３－（４－エトキシベンジル）フェニル）－２－ヒドロキシ－６－オキソヘキサン－１，３，４，５－テトライル テトラアセテート（Ｘｂ）（１００ｍｇ，０．１６８ｍｍｏｌ，１当量）のＴＨＦ（２ｍＬ）及びメタノール（ＭｅＯＨ）（１ｍＬ）の溶液を含む反応塊に、窒素雰囲気下、－１５℃～２０℃の温度で５分間かけて加え、反応混合物を－１５℃～２０℃の温度で１０分間撹拌した。反応の進行をＴＬＣによりモニターした。次いで、ダウ・ケミカル社製アンバーライトＩＲ１２０Ｂ（Ｈ＋型）（１ｇ）の添加により、反応をクエンチした（ｐＨ２）。次いで、反応混合物を－１５℃～２０℃の温度で３０分間撹拌した。次いで、反応塊をセライトベッドで濾過し、ＴＨＦで洗浄した。濾液を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過した。溶媒を真空引きすることにより除去して、粗化合物を得た。粗化合物をメチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル（ＭＴＢＥ）：ヘキサン（４：６）（３ｍＬ）でトリチュレーションして、７２ｍｇ（定量的収率）の（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（４－クロロ－３－（４－エトキシベンジル）フェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶｂ）を淡黄色の固体として得た。
【0214】
得られた（３Ｒ，４Ｓ，５Ｓ，６Ｒ）－２－（４－クロロ－３－（４－エトキシベンジル）フェニル）－６－（ヒドロキシメチル）テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－２，３，４，５－テトラオール（ＸＩＶｂ）の分析結果を以下に示す。
ＦＴＩＲ（ＮａＣｌ）：３４２１，３４１１，３０４０，２９８０，２９２７，２３６１，１６５３，１５８３，１５１０，１４７６，１３９５，１３０１，１２４１，１１７７，１１１５，１０４３，８０４，７５６ｃｍ－１；
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－７．００（ｍ，２Ｈ），６．８４－６．７２（ｍ，２Ｈ），６．２９－５．９７（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９１（ｍ，４Ｈ），３．７４－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５９－３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｔｄ，Ｊ＝９．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．００－２．８７（ｍ，１Ｈ），１．２８－１．２３（ｍ，３Ｈ）．
ＦＴＩＲ（ＮａＣｌ）：３４２１，３４１１，３０４０，２９８０，２９２７，２３６１，１６５３，１５８３，１５１０，１４７６，１３９５，１３０１，１２４１，１１７７，１１１５，１０４３，８０４，７５６ｃｍ－１；
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６，３０℃） δ（ｐｐｍ）：７．５６（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－７．００（ｍ，２Ｈ），６．８４－６．７２（ｍ，２Ｈ），６．２９－５．９７（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．４９（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），４．３８－４．３０（ｍ，１Ｈ），４．０３－３．９１（ｍ，４Ｈ），３．７４－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５９－３．４４（ｍ，２Ｈ），３．２２（ｔｄ，Ｊ＝９．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．００－２．８７（ｍ，１Ｈ），１．２８－１．２３（ｍ，３Ｈ）．