特許 7109019 抗菌性歯科用接着性組成物および３成分型接着剤キット

(19)【発行国】日本国特許庁(JP)

(12)【公報種別】特許公報(B2)

(11)【特許番号】

(24)【登録日】2022-07-21

(45)【発行日】2022-07-29

(54)【発明の名称】抗菌性歯科用接着性組成物および３成分型接着剤キット

(51)【国際特許分類】

   A61K 6/30 20200101AFI20220722BHJP

   A61K 6/69 20200101ALI20220722BHJP

   A61K 6/70 20200101ALI20220722BHJP

   A61K 6/61 20200101ALI20220722BHJP

【ＦＩ】

A61K6/30

A61K6/69

A61K6/70

A61K6/61

【請求項の数】 9

(21)【出願番号】P 2018128962

(22)【出願日】2018-07-06

(65)【公開番号】P2020007257

(43)【公開日】2020-01-16

【審査請求日】2021-06-11

【国等の委託研究の成果に係る記載事項】（出願人による申告）平成２８～２９年度、国立研究開発法人日本医療研究開発機構、医療分野研究成果展開事業 産学連携医療イノベーション創出プログラム（ＡＣＴ－ＭＳ）「う蝕、歯周病、誤嚥性肺炎を予防する次世代歯質接着材料の開発と非臨床における有効性評価」委託研究開発、産業技術力強化法第１９条の適用を受ける特許出願

(73)【特許権者】

【識別番号】504147243

【氏名又は名称】国立大学法人 岡山大学

(73)【特許権者】

【識別番号】504173471

【氏名又は名称】国立大学法人北海道大学

(73)【特許権者】

【識別番号】301021533

【氏名又は名称】国立研究開発法人産業技術総合研究所

(73)【特許権者】

【識別番号】592093578

【氏名又は名称】サンメディカル株式会社

(74)【代理人】

【識別番号】100103517

【弁理士】

【氏名又は名称】岡本 寛之

(74)【代理人】

【識別番号】100149607

【弁理士】

【氏名又は名称】宇田 新一

(72)【発明者】

【氏名】吉原 久美子

(72)【発明者】

【氏名】長岡 紀幸

(72)【発明者】

【氏名】吉田 靖弘

(72)【発明者】

【氏名】中西 康

(72)【発明者】

【氏名】坂東 洋祐

(72)【発明者】

【氏名】阿部 薫明

(72)【発明者】

【氏名】槇田 洋二

(72)【発明者】

【氏名】本田 成道

(72)【発明者】

【氏名】小里 達也

(72)【発明者】

【氏名】山本 裕也

【審査官】一宮 里枝

(56)【参考文献】

【文献】特開２０１６－１６０１９２（ＪＰ，Ａ）

【文献】特開２０００－２９０１２１（ＪＰ，Ａ）

【文献】国際公開第２０１７／１４５１６７（ＷＯ，Ａ１）

(58)【調査した分野】(Int.Cl.，ＤＢ名)

Ａ６１Ｋ ６／００－６／９０

ＪＳＴＰｌｕｓ／ＪＭＥＤＰｌｕｓ／ＪＳＴ７５８０（ＪＤｒｅａｍＩＩＩ）

(57)【特許請求の範囲】

【請求項1】

重合性単量体と、
ポリ（メタ）アクリレートと、
抗菌剤含有層状ケイ酸塩と、
ホウ素系重合開始剤と、を含有し、
前記抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が、前記ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対して、１５質量部未満であることを特徴とする抗菌性歯科用接着性組成物。

【請求項2】

前記重合性単量体と、前記ポリ（メタ）アクリレートと、前記抗菌剤含有層状ケイ酸塩と、前記ホウ素系重合開始剤との総和１００質量部に対して、前記重合性単量体の含有割合が、２９質量部以上７０質量部以下、前記ポリ（メタ）アクリレートの含有割合が、１０質量部以上７０質量部以下、抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が、０．１質量部以上１５質量部以下、前記ホウ素系重合開始剤の含有割合が、０．１質量部以上７質量部以下であることを特徴とする、請求項１に記載の抗菌性歯科用接着性組成物。

【請求項3】

前記重合性単量体は、（メタ）アクリレート化合物を含むことを特徴とする、請求項１または２に記載の抗菌性歯科用接着性組成物。

【請求項4】

前記ポリ（メタ）アクリレートの重量平均分子量は、１０００以上１００万以下であり、
前記ポリ（メタ）アクリレートの平均一次粒子径は、０．１μｍ以上３００μｍ以下であることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物。

【請求項5】

前記抗菌剤含有層状ケイ酸塩は、
モンモリロナイト、ヘクトライト、バイデライト、サポナイトおよびマイカからなる群から選ばれる少なくとも１種の層状ケイ酸塩と、
前記層状ケイ酸塩に担持される抗菌剤と、を有することを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物。

【請求項6】

前記抗菌剤は、アニオン性抗菌剤、非イオン性抗菌剤、カチオン性抗菌剤および両イオン性抗菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の抗菌剤を含むことを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物。

【請求項7】

前記ホウ素系重合開始剤は、一般式ＢＲ_３で示されるホウ素化合物および／またはその部分酸化物を含み、
一般式ＢＲ_３におけるＲは、
互いに同一または互いに異なっていてもよく、
炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルケニル基および炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基であることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物。

【請求項8】

抗菌剤を徐放および再担持できることを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物。

【請求項9】

重合性単量体を含むモノマー成分と、
ポリ（メタ）アクリレートおよび抗菌剤含有層状ケイ酸塩を含むポリマー成分と、
ホウ素系重合開始剤を含む触媒成分と、を別々に備え、
前記抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が、前記ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対して、１５質量部未満であることを特徴とする、３成分型接着剤キット。

【発明の詳細な説明】

【技術分野】

【0001】

本発明は、抗菌性歯科用接着性組成物に関する。

【背景技術】

【0002】

歯科治療において、抜歯などにより欠損した歯牙を、有床義歯（いわゆる入れ歯）により補綴することが知られている。例えば、顎堤（上顎または下顎）において、１本以上の歯牙が欠損する一方、少なくとも一部の歯牙が残存する場合、欠損した歯牙を部分床義歯（局部床義歯）により補綴することができる。

【0003】

そのような部分床義歯は、義歯（人工歯）と、義歯を支持する義歯床と、残存する歯（以下、残存歯とする。）に係合する鉤部（クラスプ）とを有し、鉤部を残存歯に係合させることにより顎堤に装着される。

【0004】

しかるに、う蝕は、ストレプトコッカス・ミュータンスなどのう蝕原因菌の増殖によるバイオフィルムの生成と歯牙への付着を起点とし、それがさらに拡大した歯垢や歯石と歯牙との界面で生じると考えられる。とりわけ、部分床義歯が顎堤に装着される場合、部分床義歯と残存歯との間に食物残渣が残留しやすく、それに起因して、う蝕原因菌が増殖してバイオフィルムを生成するおそれがある。

【0005】

そこで、部分床義歯が有する義歯床に抗菌剤を添加して、バイオフィルムの生成を抑制することが検討されている。

【0006】

例えば、義歯床用に好適に用いることができる樹脂組成物として、層状ケイ酸塩に抗菌剤を担持させた抗菌性層状ケイ酸塩を含有する歯科用組成物が提案されている（例えば、特許文献１参照）。

【0007】

そのような歯科用組成物は、口腔内において層状ケイ酸塩から抗菌剤が溶出（除放）することにより抗菌性を確保し、抗菌剤の溶出により抗菌活性が低下すると、口腔内から取り外されて抗菌剤を含む溶液中に浸漬させることにより、抗菌活性が回復される。

【0008】

また、歯科治療では、う蝕の進行度などに応じて抜歯することなく、う蝕部分を除去し、修復材料（例えば、クラウン、インレー、コンポジットレジンなど）を歯科用接着剤により歯牙に接着する場合がある。

【0009】

そのような歯科用接着剤は、通常、口腔内で重合硬化することにより接着性能を発揮する樹脂組成物であって、重合性単量体や重合開始剤などを含有する。

【0010】

一般的な歯科用接着剤は、過酸化物－３級アミンを用いたレドックス反応やカンファーキノンに代表される光ラジカル発生剤を用いたラジカル重合反応により重合硬化させるが、これらラジカル重合反応は、水や酸素による重合阻害が生じやすく、水分の多い口腔内などの環境において重合硬化が不十分となり、接着強さが低下するという不具合がある。

【0011】

そこで、アルキルボランなどのホウ素系化合物を重合開始剤として含有する歯科用材料が提案されている（例えば、特許文献２参照）。

【0012】

そのような歯科用材料は、ラジカル重合反応により重合硬化する歯科用接着剤と比較して、水や酸素による重合阻害が生じにくく、口腔内での硬化性に優れており、歯質接着性（接着強さおよび接着耐久性）が改善されている。

【先行技術文献】

【特許文献】

【0013】

【文献】特開２０１６－１６０１９２号公報

【文献】特開２０００－２９０１２１号公報

【発明の概要】

【発明が解決しようとする課題】

【0014】

しかし、特許文献２に記載の歯科用材料であっても、硬化後の主体は有機高分子であるため、金属やセラミックスなどの安定な無機材料とは異なり、長期使用時の歯牙などとの界面の劣化は不可避であり、被着体である歯牙などとの間の接着界面や硬化した歯科用材料自体にクラックなどが発生し、それが徐々に広がることに起因した二次う蝕や根面う蝕が臨床上の大きな問題となっている。

【0015】

そこで、特許文献１に記載の抗菌性層状ケイ酸塩を特許文献２に記載の歯科用材料に適用して、歯科用材料に抗菌性を付与し、う蝕の起点となるバイオフィルムの生成および歯牙への付着を抑制することが検討される。

【0016】

しかし、特許文献１に記載の抗菌性層状ケイ酸塩を特許文献２に記載の歯科用材料に添加すると、歯科用材料に抗菌性を付与できる一方、歯科用材料の歯質接着性が低下してしまう可能性がある。

【0017】

そこで、本件発明者らが、鋭意検討したところ、抗菌性層状ケイ酸塩を添加しても、歯科用材料の歯質接着性が、低下するどころか抗菌性層状ケイ酸塩を添加しない場合よりも向上する知見を見出し、本発明を完成するに至った。

【0018】

本発明は、抗菌性を付与しつつ、歯質接着性を向上できる抗菌性歯科用接着性組成物を提供する。

【課題を解決するための手段】

【0019】

本発明［１］は、重合性単量体と、ポリ（メタ）アクリレートと、抗菌剤含有層状ケイ酸塩と、ホウ素系重合開始剤と、を含有し、前記抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が、前記ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対して、１５質量部未満である抗菌性歯科用接着性組成物を含む。

【0020】

本発明［２］は、前記重合性単量体と、前記ポリ（メタ）アクリレートと、前記抗菌剤含有層状ケイ酸塩と、前記ホウ素系重合開始剤との総和１００質量部に対して、前記重合性単量体の含有割合が、２９質量部以上７０質量部以下、前記ポリ（メタ）アクリレートの含有割合が、１０質量部以上７０質量部以下、抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が、０．１質量部以上１５質量部以下、前記ホウ素系重合開始剤の含有割合が、０．１質量部以上７質量部以下である、上記［１］に記載の抗菌性歯科用接着性組成物を含む。

【0021】

本発明［３］は、前記重合性単量体は、（メタ）アクリレート化合物を含む、上記［１］または［２］に記載の抗菌性歯科用接着性組成物を含む。

【0022】

本発明［４］は、前記ポリ（メタ）アクリレートの重量平均分子量は、１０００以上１００万以下であり、前記ポリ（メタ）アクリレートの平均一次粒子径は、０．１μｍ以上３００μｍ以下である、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物を含む。

【0023】

本発明［５］は、前記抗菌剤含有層状ケイ酸塩は、モンモリロナイト、ヘクトライト、バイデライト、サポナイトおよびマイカからなる群から選ばれる少なくとも１種の層状ケイ酸塩と、前記層状ケイ酸塩に担持される抗菌剤と、を有する、上記［１］～［４］のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物を含む。

【0024】

本発明［６］は、前記抗菌剤は、アニオン性抗菌剤、非イオン性抗菌剤、カチオン性抗菌剤および両イオン性抗菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の抗菌剤を含む、上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物を含む。

【0025】

本発明［７］は、前記ホウ素系重合開始剤は、一般式ＢＲ_３で示されるホウ素化合物を含み、ＢＲ_３におけるＲは、互いに同一または互いに異なっていてもよく、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルケニル基および炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基である、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物を含む。

【0026】

本発明［８］は、抗菌剤を徐放および再担持できる、上記［１］～［７］のいずれか一項に記載の抗菌性歯科用接着性組成物を含む。

【発明の効果】

【0027】

本発明の抗菌性歯科用接着性組成物は、重合性単量体と、ポリ（メタ）アクリレートと、抗菌剤含有層状ケイ酸塩と、ホウ素系重合開始剤とを含有しているので、抗菌性歯科用接着性組成物を修復材料の歯質に対する接着に用いたときに、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物から抗菌剤を十分に徐放させることができる。

【0028】

そのため、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が上記上限未満であっても、バイオフィルムの生成および付着を抑制可能な抗菌性を確保することができる。

【0029】

また、抗菌剤含有層状ケイ酸塩およびホウ素系重合開始剤が併用され、かつ、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が上記上限未満であるので、上記のように抗菌性を確保できながら、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性の向上を図ることができる。

【0030】

つまり、抗菌性歯科用接着性組成物において、抗菌性を付与しつつ、歯質接着性の向上を図ることができ、とりわけ、抗菌性および歯質接着性を長期間持続可能であり、バイオフィルム付着抑制能の向上を図ることができる。

【図面の簡単な説明】

【0031】

【図1】図１は、各実施例および比較例の抗菌性歯科用接着性組成物における平均接着強さを示すグラフである。

【図2】図２は、実施例３の抗菌性歯科用接着性組成物における、蒸留水への浸漬日数に対する塩化セチルピリジニウムの溶出量の相関を示すグラフである。

【発明を実施するための形態】

【0032】

＜抗菌性歯科用接着性組成物＞
本発明の抗菌性歯科用接着性組成物は、（Ａ）重合性単量体と、（Ｂ）ポリ（メタ）アクリレートと、（Ｃ）抗菌剤含有層状ケイ酸塩と、（Ｄ）ホウ素系重合開始剤とを、必須成分として含有する。

【0033】

（Ａ）重合性単量体
重合性単量体は、例えば、エチレン性不飽和二重結合を有する重合可能なモノマーであって、具体的には、ビニル基にカルボキシル基が直接結合するα、β－不飽和カルボン酸（例えば、フマル酸、マレイン酸など）、芳香族環にビニル基が結合する芳香族ビニル化合物（例えば、ｐ－ビニル安息香酸など）、（メタ）アクリルアミド化合物（例えば、１，１－ジメチル－２－スルホエチル（メタ）アクリルアミドなど）、（メタ）アクリレート化合物などが挙げられる。このような重合性単量体は、単独使用または２種以上併用することができる。

【0034】

このような重合性単量体のなかでは、好ましくは、（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。つまり、重合性単量体は、好ましくは、（メタ）アクリレート化合物を含み、さらに好ましくは、（メタ）アクリレート化合物からなる。なお、（メタ）アクリレート化合物とは、メタクリレート化合物および／またはアククリレート化合物を含む。

【0035】

（メタ）アクリレート化合物は、分子内に少なくとも１つの（メタ）アクリロイル基を有する。（メタ）アクリレート化合物として、例えば、（Ａ１）酸性基含有（メタ）アクリレート化合物、（Ａ２）酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物（酸性基含有（メタ）アクリレート化合物以外の（メタ）アクリレート化合物）が挙げられる。

【0036】

（Ａ１）酸性基含有（メタ）アクリレート化合物
酸性基含有（メタ）アクリレート化合物は、分子内に、少なくとも１つの（メタ）アクリロイル基と、少なくとも１つの酸性基とを有する。

【0037】

酸性基含有（メタ）アクリレート化合物として、例えば、カルボキシル基およびそれに相当する官能基（例えば、カルボン酸無水物基など）を有するカルボン酸系（メタ）アクリレート化合物、リン酸基（一リン酸基）を有するリン酸系（メタ）アクリレート化合物、チオリン酸基を有するチオリン酸系（メタ）アクリレート化合物、ピロ燐酸基（二リン酸基）を有するピロ燐酸系（メタ）アクリレート化合物、スルホン酸基を有するスルホン酸系（メタ）アクリレート化合物、ホスホン酸基を有するホスホン酸系（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。

【0038】

カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、モノカルボン酸（メタ）アクリレート化合物、ポリカルボン酸（メタ）アクリレート化合物（例えば、ジカルボン酸（メタ）アクリレート化合物、トリカルボン酸（メタ）アクリレート化合物、テトラカルボン酸（メタ）アクリレート化合物など）、および、これらの酸無水物（メタ）アクリレート化合物などが挙げられる。つまり、酸性基には、遊離のカルボキシ基と、２つ以上のカルボキシ基が酸無水物基を形成したカルボン酸無水物基とが含まれる。

【0039】

カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、脂肪族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物、単環芳香族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物、多環芳香族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物などが挙げられる。

【0040】

脂肪族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物は、例えば、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）と１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とが脂肪族炭化水素基に結合する。

【0041】

脂肪族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、１１－（メタ）アクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸（メタクリレートの場合、ＭＡＣ－１０）などが挙げられる。

【0042】

単環芳香族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物は、単環型芳香族環と、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）と、１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する。

【0043】

単環芳香族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）が結合する単環型芳香族環と、１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基が結合する脂肪族炭化水素基とを有し、水酸基などの親水性官能基を有しない（メタ）アクリレート化合物（例えば、４－（メタ）アクリロイルオキシメチルトリメリット酸、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸（メタクリレートの場合：４－ＭＥＴ、無水物のメタクリレートの場合：４－ＭＥＴＡ）、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルトリメリット酸、１，４－ジ（メタ）アクリロイルオキシエチルピロメリット酸、４－［２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシ］ブチルトリメリット酸、２，３－ビス（３，４－ジカルボキシベンゾイルオキシ）プロピル（メタ）アクリレートなど）、例えば、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）が結合する単環型芳香族環と、１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基と１つ以上の水酸基などの親水性官能基とが結合する脂肪族炭化水素基とを有する（メタ）アクリレート化合物（例えば、４－［２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシ］ブチルトリメリット酸、４－［（２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アミノ］フタル酸、３または４－［Ｎ－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシ－３－（メタ）アクリロイルオキシプロピル）アミノ］フタル酸など）、例えば、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）と１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とが結合する単環型芳香族環を有する（メタ）アクリレート化合物（例えば、２，３または４－（メタ）アクリロイルオキシ安息香酸など）、例えば、単環型芳香族環と、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）が結合する脂肪族炭化水素基と、脂肪族炭化水素基におけるカルボキシル基のα炭素に結合するアミノ基と、アミノ基に結合する（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリレート化合物（例えば、Ｏ－（メタ）アクリロイルオキシ－Ｎ－（メタ）アクリロイルチロシン、Ｎ－（メタ）アクリロイルチロシン、Ｎ－（メタ）アクリロイルオキシフェニルアラニンなど）、例えば、１つ以上の（メタ）アクリロイル基が結合する単環型芳香族環と、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）が結合する脂肪族炭化水素基とを有する（メタ）アクリレート化合物（例えば、Ｏ－（メタ）アクリロイルオキシチロシンなど）、例えば、アミノ基が結合する単環型芳香族環と、アミノ基と１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）とを連結する脂肪族炭化水素基と、１つ以上の（メタ）アクリロイル基を有し、アミノ基に結合する原子団とを有する（メタ）アクリレート化合物（例えば、Ｎ－フェニルグリシンまたはＮ－トリルグリシンとグリシジル（メタ）アクリレートとの付加物など）、例えば、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）が結合する単環型芳香族環と、単環型芳香族環に結合するアミノ基と、アミノ基に結合する（メタ）アクリロイル基とを有する（メタ）アクリレート化合物およびその酸無水物（例えば、Ｎ－（メタ）アクリロイル－ｐ－アミノ安息香酸、Ｎ－（メタ）アクリロイル－Ｏ－アミノ安息香酸、Ｎ－（メタ）アクリロイル－５－アミノサリチル酸（メタクリレートの場合：５－ＭＡＳＡ）、Ｎ－（メタ）アクリロイル－４－アミノサリチル酸など）などが挙げられる。

【0044】

多環芳香族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物は、多環型芳香族環（縮合環）と、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）と、１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とを有する。

【0045】

多環芳香族カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、１つ以上のカルボキシル基（またはカルボン酸無水物基）が結合する多環型芳香族環（縮合環）と、１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基が結合する脂肪族炭化水素基とを有する（メタ）アクリレート化合物（例えば、６－（メタ）アクリロイルオキシエチルナフタレン－１，２，６－トリカルボン酸など）などが挙げられる。

【0046】

リン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、脂肪族リン酸系（メタ）アクリレート化合物、芳香族リン酸系（メタ）アクリレート化合物などが挙げられる。

【0047】

脂肪族リン酸系（メタ）アクリレート化合物では、１つ以上のリン酸基（一リン酸基）と１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基とが脂肪族炭化水素基に結合する。

【0048】

脂肪族リン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルアシドホスフェート、２および／または３－（メタ）アクリロイルオキシプロピルアシドホスフェート、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルアシドホスフェート、６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシルアシドホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルアシドホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルアシドホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルアシドホスフェートなどのアルキルアシドホスフェートなどが挙げられる。

【0049】

芳香族リン酸系（メタ）アクリレート化合物は、例えば、１つ以上のリン酸基（一リン酸基）が結合する芳香族環と、１つ以上の（メタ）アクリロイルオキシ基が結合する脂肪族炭化水素基とを有する。

【0050】

芳香族リン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアシドホスフェート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチル－ｐ－メトキシフェニルアシドホスフェートなどが挙げられる。

【0051】

チオリン酸基を有するチオリン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、上記したリン酸系（メタ）アクリレート化合物のリン酸基をチオリン酸基に置き換えた（メタ）アクリレート化合物などが挙げられる。

【0052】

ピロ燐酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、ピロ燐酸ジ｛２－（メタ）アクリロイルオキシエチル｝、ピロ燐酸ジ｛４－（メタ）アクリロイルオキシブチル｝、ピロ燐酸ジ｛６－（メタ）アクリロイルオキシヘキシル｝、ピロ燐酸ジ｛８－（メタ）アクリロイルオキシオクチル｝、ピロ燐酸ジ｛１０－（メタ）アクリロイルオキシデシル｝などのピロ燐酸ジ｛（メタ）アクリロイルオキシアルキル｝化合物などが挙げられる。

【0053】

スルホン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、２－スルホエチル（メタ）アクリレート、２または１－スルホ－１または２－プロピル（メタ）アクリレート、１または３－スルホ－２－ブチル（メタ）アクリレート、３－ブロモ－２－スルホ－２－プロピル（メタ）アクリレート、３－メトキシ－１－スルホ－２－プロピル（メタ）アクリレートなどの１つ以上のスルホン酸基を有するアルキル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。

【0054】

ホスホン酸系（メタ）アクリレート化合物として、例えば、３－（メタ）アクリロキシプロピル－３－ホスホノプロピオネート、３－（メタ）アクリロキシプロピルホスホノアセテート、４－（メタ）アクリロキシブチル－３－ホスホノプロピオネート、４－（メタ）アクリロキシブチルホスホノアセテート、５－（メタ）アクリロキシペンチル－３－ホスホノプロピオネート、５－（メタ）アクリロキシペンチルホスホノアセテート、６－（メタ）アクリロキシヘキシル－３－ホスホノプロピオネート、６－（メタ）アクリロキシヘキシルホスホノアセテート、１０－（メタ）アクリロキシデシル－３－ホスホノプロピオネート、１０－（メタ）アクリロキシデシルホスホノアセテート、２－（メタ）アクリロキシエチル－フェニルホスホネート、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルホスホン酸、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルホスホン酸、Ｎ－（メタ）アクリロイル－ω－アミノプロピルホスホン酸などが挙げられる。

【0055】

このような酸性基含有（メタ）アクリレート化合物は、単独使用または２種以上併用することができる。

【0056】

また、酸性基含有（メタ）アクリレート化合物のなかでは、好ましくは、カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物およびリン酸系（メタ）アクリレート化合物が挙げられ、さらに好ましくは、カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。

【0057】

カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物のなかでは、好ましくは、１１－（メタ）アクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸、４－（メタ）アクリロイルオキシメチルトリメリット酸およびその酸無水物、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸およびその酸無水物、４－（メタ）アクリロイルオキシブチルトリメリット酸およびその酸無水物、Ｎ－（メタ）アクリロイル－５－アミノサリチル酸が挙げられ、さらに好ましくは、１１－メタクリロイルオキシ－１，１－ウンデカンジカルボン酸（ＭＡＣ－１０）、４－メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸（４－ＭＥＴ）、４－ＭＥＴの酸無水物（４－ＭＥＴＡ）、Ｎ－メタクリロイル－５－アミノサリチル酸（５－ＭＡＳＡ）が挙げられる。

【0058】

リン酸系（メタ）アクリレート化合物のなかでは、好ましくは、２－（メタ）アクリロイルオキシエチルフェニルアシドホスフェート、８－（メタ）アクリロイルオキシオクチルアシドホスフェート、１０－（メタ）アクリロイルオキシデシルアシドホスフェート、１２－（メタ）アクリロイルオキシドデシルアシドホスフェートが挙げられ、さらに好ましくは、２－メタクリロイルオキシエチルフェニルアシドホスフェート（Ｐｈｅｎｙｌ Ｐ）および１０－メタクリロイルオキシデシルアシドホスフェート（ＭＤＰ）が挙げられる。

【0059】

（Ａ２）酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物
酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物は、上記した酸性基含有（メタ）アクリレート化合物以外の（メタ）アクリレート化合物であって、（メタ）アクリロイル基を有する一方、酸性基を有しない。

【0060】

酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物として、例えば、酸性基不含有モノ（メタ）アクリレート化合物、酸性基不含有ポリ（メタ）アクリレート化合物などが挙げられる。

【0061】

酸性基不含有モノ（メタ）アクリレート化合物として、例えば、（メタ）アクリル酸、例えば、直鎖状または分枝状アルキルモノ（メタ）アクリレート（例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、イソペンチル（メタ）アクリレートなど）、例えば、水酸基末端アルキルモノ（メタ）アクリレート（例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－クロロ－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレートなど）、例えば、水酸基末端オキシアルキレンモノ（メタ）アクリレート（例えば、ジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートなど）、例えば、アルコキシ基末端オキシアルキレンモノ（メタ）アクリレート（例えば、メトキシジエチレングリコールモノ（メタ）アクリレート、メトキシテトラエチレングリコールモノ（メタ）アクリレートなど）、例えば、複素環含有モノ（メタ）アクリレート（例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、テトラフルフリル（メタ）アクリレートなど）などが挙げられる。

【0062】

酸性基不含有ポリ（メタ）アクリレート化合物として、例えば、モノオキシアルキレンポリ（メタ）アクリレート（例えば、メチレングリコールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，３－ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレートなどのモノオキシアルキレンジ（メタ）アクリレートなど）、例えば、ポリオキシアルキレンポリ（メタ）アクリレート（例えば、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレートなどのポリオキシアルキレンジ（メタ）アクリレートなど）、例えば、ポリメチロールアルカン骨格含有ポリ（メタ）アクリレート（例えば、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールエタントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレートなどのトリメチロールアルカントリ（メタ）アクリレート、例えば、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレートなどのテトラメチロールアルカンテトラ（メタ）アクリレート、例えば、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレートなどのポリメチロールアルカン骨格がエーテル結合により連結されるエーテル化合物など）などが挙げられる。

【0063】

このような酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物は、単独使用または２種以上併用することができる。

【0064】

また、酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物のなかでは、好ましくは、アルキルモノ（メタ）アクリレートおよびポリオキシアルキレンポリ（メタ）アクリレートが挙げられ、さらに好ましくは、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレートが挙げられる。

【0065】

このような酸性基含有（メタ）アクリレート化合物および酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物は、いずれか一方のみが単独使用されてもよく併用されてもよいが、好ましくは、好ましくは併用される。つまり、重合性単量体は、好ましくは、酸性基含有（メタ）アクリレート化合物および酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物を含み、さらに好ましくは、酸性基含有（メタ）アクリレート化合物および酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物からなる。

【0066】

酸性基含有（メタ）アクリレート化合物と酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物との組み合わせとして、好ましくは、カルボン酸系（メタ）アクリレート化合物およびアルキルモノ（メタ）アクリレートが挙げられ、さらに好ましくは、４－（メタ）アクリロイルオキシエチルトリメリット酸の無水物およびメチル（メタ）アクリレートが挙げられ、とりわけ好ましくは、４－メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸の無水物（４－ＭＥＴＡ）およびがメチルメタクリレート挙げられる。

【0067】

このような重合性単量体の含有割合は、重合性単量体と、ポリ（メタ）アクリレートと、抗菌剤含有層状ケイ酸塩と、ホウ素系重合開始剤との総和１００質量部（以下、必須成分の総和１００質量部とする。）に対して、例えば、２０質量部以上、好ましくは、２９質量部以上、例えば、８０質量部以下、好ましくは、７０質量部以下である。

【0068】

また、重合性単量体として、酸性基含有（メタ）アクリレート化合物および酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物が併用される場合、酸性基含有（メタ）アクリレート化合物の含有割合は、必須成分の総和１００質量部に対して、例えば、０．０１質量部以上、好ましくは、０．１質量部以上、例えば、１０重量部以下、好ましくは、８重量部以下であり、酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物の含有割合は、必須成分の総和１００質量部に対して、例えば、１９質量部以上、好ましくは、２８質量部以上、例えば、６９質量部以下、好ましくは、６０質量部以下である。

【0069】

酸性基含有（メタ）アクリレート化合物の含有割合が上記下限以上であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性の向上を図ることができ、酸性基含有（メタ）アクリレート化合物の含有割合が上記上限以下であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の重合性の向上を図ることができる。

【0070】

また、酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物の含有割合が上記下限以上であれば、抗菌性歯科用接着性組成物においてポリ（メタ）アクリレートを十分に溶解でき、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物の物性の向上を図ることができ、酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物の含有割合が上記上限以下であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の重合性の向上を確実に図ることができる。

【0071】

（Ｂ）ポリ（メタ）アクリレート
ポリ（メタ）アクリレートは、例えば、上記した重合性単量体の重合体であって、好ましくは、上記した酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物の重合体である。

【0072】

ポリ（メタ）アクリレートとして、具体的には、上記した酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物のホモポリマー、上記した酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物のコポリマーなどが挙げられる。

【0073】

酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物のホモポリマーとして、例えば、（メタ）アクリル酸のホモポリマー（例えば、ポリメタクリル酸、ポリアクリル酸など）、アルキルモノ（メタ）アクリレートのホモポリマー（例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレートなど）などが挙げられる。

【0074】

酸性基不含有（メタ）アクリレート化合物のコポリマーとして、例えば、アルキルモノ（メタ）アクリレートのコポリマー（例えば、メチルメタクリレート－エチルメタクリレート共重合体、メチルメタクリレート－ブチルメタクリレート共重合体など）、アルキルモノ（メタ）アクリレートと（メタ）アクリル酸とのコポリマー（例えば、ポリメチルメタクリレート－アクリル酸共重合体、ポリエチルメタクリレート－アクリル酸共重合体など）などが挙げられる。

【0075】

このようなポリ（メタ）アクリレートは、単独使用または２種以上併用することができる。

【0076】

ポリ（メタ）アクリレートのなかでは、好ましくは、アルキルモノ（メタ）アクリレートのホモポリマーが挙げられ、さらに好ましくは、ポリメチルメタクリレートが挙げられる。つまり、ポリ（メタ）アクリレートは、好ましくは、アルキルモノ（メタ）アクリレートのホモポリマー（ポリメチルメタクリレート）を含み、さらに好ましくは、アルキルモノ（メタ）アクリレートのホモポリマー（ポリメチルメタクリレート）からなる。

【0077】

ポリ（メタ）アクリレートの重量平均分子量は、例えば、１０００以上、好ましくは、１万以上、さらに好ましくは、５万以上、例えば、１００万以下、好ましくは、７０万以下、さらに好ましくは、５０万以下である。なお、重量平均分子量は、ＧＰＣ（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ、ゲル浸透クロマトグラフィー）などにより測定できる。

【0078】

ポリ（メタ）アクリレートの重量平均分子量が上記下限以上であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の重合性の向上をより確実に図ることができ、ポリ（メタ）アクリレートの重量平均分子量が上記上限以下であれば、抗菌性歯科用接着性組成物におけるポリ（メタ）アクリレートの溶解性を確保でき、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物の物性の向上を確実に図ることができる。

【0079】

また、ポリ（メタ）アクリレートは、例えば、ポリマー粒子である。

【0080】

ポリ（メタ）アクリレートの平均一次粒子径は、例えば、０．１μｍ以上、好ましくは、１μｍ以上、さらに好ましくは、５μｍ以上、とりわけ好ましくは、１０μｍ以上、例えば、３００μｍ以下、好ましくは、２００μｍ以下、さらに好ましくは、１００μｍ以下である。なお、平均一次粒子径は、レーザ回析式粒度分布測定によって測定できる。

【0081】

ポリ（メタ）アクリレートの平均一次粒子径が上記下限以上であれば、抗菌性歯科用接着性組成物におけるポリ（メタ）アクリレートの溶解性が過度に上昇して、糸引きなどの取扱不良（操作不良）が生じることを抑制でき、ポリ（メタ）アクリレートの平均一次粒子径が上記上限以下であれば、抗菌性歯科用接着性組成物におけるポリ（メタ）アクリレートの溶解性を確実に確保でき、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物の物性の向上をより確実に図ることができる。

【0082】

このようなポリ（メタ）アクリレートの含有割合は、必須成分の総和１００質量部に対して、例えば、１０質量部以上、好ましくは、２０質量部以上、例えば、７０質量部以下、好ましくは、５０質量部以下である。

【0083】

ポリ（メタ）アクリレートの含有割合が上記下限以上であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の重合性の向上をより一層確実に図ることができ、ポリ（メタ）アクリレートの含有割合が上記上限以下であれば、抗菌性歯科用接着性組成物におけるポリ（メタ）アクリレートの溶解性をより確実に確保でき、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物の物性の向上をより一層確実に図ることができる。

【0084】

（Ｃ）抗菌剤含有層状ケイ酸塩
抗菌剤含有層状ケイ酸塩は、層状ケイ酸塩に抗菌剤を予め担持させたフィラーとして使用され、層状ケイ酸塩と、層状ケイ酸塩に担持される抗菌剤とを有する。

【0085】

層状ケイ酸塩は、層状構造を有するケイ酸塩であって、層電荷を持つため層間に、例えば、Ｎａ^＋、Ｍｇ^２＋、Ｃａ^２＋などの陽イオンを水和した状態で取り込んでおり、概して親水性を有するケイ酸塩である。

【0086】

層状ケイ酸塩は、特に制限されないが、例えば、層電荷が０．２以上０．６以下のスメクタイト族、層電荷が０．６以上１．０以下のバーミキュライト族、雲母（マイカ）、Ａｌ・Ｍｇ不含有ケイ酸塩などの粘土鉱物が挙げられる。なお、層電荷は、赤外線分光法、固体核磁気共鳴法、電子スピン共鳴法、Ｘ線回析などの化学分析から計算された構造式によって求められる。

【0087】

層電荷が０．２以上０．６以下のスメクタイト族として、例えば、２八面体型スメクタイト族（例えば、モンモリロナイト、バイデライトなど）、３八面体型スメクタイト族（例えば、サポナイト、ヘクトライトなど）などが挙げられる。

【0088】

層電荷が０．６以上１．０以下のバーミキュライト族として、例えば、２八面体型バーミキュライト、３八面体型バーミキュライトなどが挙げられる。

【0089】

雲母（マイカ）として、例えば、金雲母、白雲母、フッ素金雲母、フッ素四ケイ素雲母、ナトリウム四ケイ素雲母、Ｎａ型テニオライト、Ｌｉ型テニオライトなどが挙げられる。

【0090】

Ａｌ・Ｍｇ不含有ケイ酸塩は、アルミニウムおよび／またはマグネシウムを含まない層状ケイ酸塩であって、例えば、カネマイト、マカタイト、マガディアイト、ケニアイトなどが挙げられる。

【0091】

このような層状ケイ酸塩は、単独使用または２種以上併用することができる。

【0092】

層状ケイ酸塩のなかでは、好ましくは、層電荷が０．２以上０．６以下のスメクタイト族、および、雲母（マイカ）が挙げられ、さらに好ましくは、モンモリロナイト、バイデライト、サポナイト、ヘクトライトおよび雲母（マイカ）が挙げられ、とりわけ好ましくは、モンモリロナイトが挙げられる。

【0093】

つまり、抗菌剤含有層状ケイ酸塩は、好ましくは、層電荷が０．２以上０．６以下のスメクタイト族、および／または、雲母（マイカ）を含み、さらに好ましくは、モンモリロナイト、ヘクトライト、バイデライト、サポナイトおよびマイカからなる群から選ばれる少なくとも１種の層状ケイ酸塩を含み、とりわけ好ましくは、モンモリロナイトを含む。

【0094】

抗菌剤含有層状ケイ酸塩が上記のスメクタイト族（モンモリロナイト、ヘクトライト、バイデライト、サポナイト）および／または、雲母（マイカ）を含むと、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物の徐放性を確実に確保することができる。

【0095】

また、層状ケイ酸塩は、好ましくは、層電荷が０．２以上０．６以下のスメクタイト族（モンモリロナイト、ヘクトライト、バイデライト、サポナイト）および／または、雲母（マイカ）からなる。

【0096】

このような層状ケイ酸塩は、通常、白色、薄茶色、薄灰色などの粉末状を有し、好ましくは、白色の粉末状を有する。

【0097】

層状ケイ酸塩の平均粒子径は、特に制限されないが、例えば、０．１μｍ以上、好ましくは、０．５μｍ以上、さらに好ましくは１μｍ以上、例えば、５００μｍ以下、好ましくは、１００μｍ以下、さらに好ましくは、５０μｍ以下である。なお、層状ケイ酸塩の平均粒子径は、レーザ回析式粒度分布測定によって測定できる。

【0098】

層状ケイ酸塩の平均粒子径が上記範囲内であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の取扱性（操作性）の向上を図ることができる。

【0099】

このような層状ケイ酸塩は、天然に存在する鉱物を精製して調製してもよく、水熱法などの公知の方法により合成してもよい。

【0100】

抗菌剤は、物理吸着および／または化学吸着により、層状ケイ酸塩に担持される。抗菌剤は、口腔内に適用可能であれば特に制限されないが、例えば、アニオン性抗菌剤、非イオン性抗菌剤、カチオン性抗菌剤、両イオン性抗菌剤などが挙げられる。

【0101】

つまり、抗菌剤は、例えば、アニオン性抗菌剤、非イオン性抗菌剤、カチオン性抗菌剤および両イオン性抗菌剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の抗菌剤を含む。

【0102】

抗菌剤が上記特定の抗菌剤を含むと、抗菌性歯科用接着性組成物に確実に抗菌性を付与することができる。

【0103】

このような抗菌剤のなかでは、層状ケイ酸塩に対する担持性の観点から好ましくは、カチオン性抗菌剤が挙げられる。つまり、抗菌剤は、好ましくは、カチオン性抗菌剤を含み、さらに好ましくは、カチオン性抗菌剤からなる。

【0104】

カチオン性抗菌剤として、例えば、第四級アンモニウム塩化合物などが挙げられる。

【0105】

第四級アンモニウム塩化合物として、例えば、塩化ベンザルコニウム、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウムなどが挙げられ、好ましくは、塩化セチルピリジニウムが挙げられる。

【0106】

このような抗菌剤は、単独使用または２種以上併用することができる。

【0107】

このような抗菌剤含有層状ケイ酸塩は、公知の方法に従って調製できる。

【0108】

例えば、上記の抗菌剤と上記の層状ケイ酸塩とを、水などの溶媒中において接触させる。具体的には、層状ケイ酸塩をイオン交換水に添加して調製した懸濁液に、抗菌剤をイオン交換水に溶解した抗菌剤溶液を徐々に滴下して撹拌する。これによって、抗菌剤の一部は、イオン化されて層状ケイ酸塩に化学吸着するとともに、抗菌剤の残部は、イオン化されることなく層状ケイ酸塩に物理吸着する。

【0109】

そして、それらの混合液から固形成分をろ過により採取し、必要に応じて洗浄および乾燥し、その後、必要に応じて粉砕あるいは凍結粉砕して、抗菌剤含有層状ケイ酸塩を調製する。

【0110】

なお、用いる溶媒の種類およびその量、撹拌時の温度および時間、ならびにその他の条件は公知技術に従って適宜調整することができる。

【0111】

このような抗菌剤含有層状ケイ酸塩における抗菌剤の層状ケイ酸塩に対する担持割合（担持比）は、層状ケイ酸塩１００質量部に対して、例えば、１０質量部以上、好ましくは、２０質量部以上、例えば、２００質量部以下、好ましくは、１５０質量部以下である。なお、抗菌剤の層状ケイ酸塩に対する担持割合（担持比）は、公知の熱分析計により測定できる。

【0112】

このような抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合は、必須成分の総和１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、１質量部以上、例えば、１５質量部以下、好ましくは、１２質量部以下、さらに好ましくは、５質量部以下、とりわけ好ましくは、３質量部以下である。

【0113】

また、抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合は、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対して、例えば、１質量部以上、好ましくは、２質量部以上、さらに好ましくは、３質量部以上、とりわけ好ましくは、３．５質量部以上、１５質量部未満、好ましくは、１２質量部以下、さらに好ましくは、１０質量部以下、とりわけ好ましくは、８質量部以下である。

【0114】

抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が上記下限以上であれば、抗菌性歯科用接着性組成物に抗菌性を確実に付与することができ、抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が上記上限以下であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の重合性が低下することを抑制できる。

【0115】

とりわけ、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が上記範囲であれば、抗菌性歯科用接着性組成物に抗菌性を確実に付与することができながら、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性を顕著に向上させることができる。

【0116】

特に、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が１質量部以上１２質量部以下であれば、抗菌剤含有層状ケイ酸塩を含有しない歯科用接着性組成物よりも優れた歯質接着性を確保することができる。

【0117】

（Ｄ）ホウ素系重合開始剤
ホウ素系重合開始剤は、ホウ素を含有する化合物であって、重合性単量体の重合を開始させる。

【0118】

ホウ素系重合開始剤として、例えば、一般式ＢＲ_３で示されるホウ素化合物、および、その部分酸化物が挙げられる。つまり、ホウ素系重合開始剤は、例えば、一般式ＢＲ_３で示されるホウ素化合物および／またはその部分酸化物を含む。

【0119】

ホウ素系重合開始剤が一般式ＢＲ_３で示されるホウ素化合物および／またはその部分酸化物を含むと、抗菌性歯科用接着性組成物に抗菌性をより確実に付与できながら、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性の向上を確実に図ることができる。

【0120】

一般式ＢＲ_３においてＢは、ホウ素原子を示す。

【0121】

一般式ＢＲ_３においてＲ_３は、３つのＲを示し、Ｒは、例えば、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルケニル基、炭素数１～２０のアルコキシ基などを示す。また、一般式ＢＲ_３において２つ以上のＲは、相互に結合して脂肪族環などの環構造を形成していてもよいが、活性の観点から好ましくは、環構造を形成しない。

【0122】

つまり、一般式ＢＲ_３においてＲは、好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数６～２０のアリール基、炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシクロアルケニル基および炭素数１～２０のアルコキシ基からなる群から選ばれる少なくとも１種の置換基である。

【0123】

一般式ＢＲ_３においてＲが上記した特定の置換基であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性の向上をより確実に図ることができる。

【0124】

また、一般式ＢＲ_３においてＲとして示される置換基のなかでは、好ましくは、アリール基以外の官能基（アルキル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基およびアルコキシ基）が挙げられ、さらに好ましくは、炭素数１～２０のアルキル基が挙げられ、とりわけ好ましくは、炭素数１～１０のアルキル基が挙げられ、特に好ましくは、炭素数１～５のアルキル基が挙げられる。

【0125】

このようなＲは、一般式ＢＲ_３において、互いに同一または互いに異なっていてもよい。

【0126】

一般式ＢＲ_３で示されるホウ素化合物として、例えば、トリメチルボラン、トリエチルボラン、トリプロピルボラン（例えば、トリ－ｎ－プロピルボラン、トリイソプロピルボランなど）、トリブチルボラン（例えば、トリ－ｎ－ブチルボラン、トリイソブチルボラン、トリ－ｓｅｃ－ブチルボランなど）などのトリアルキルボラン、例えば、（１，３－シクロペンタジエニル）ジメチルボランなどのジアルキルシクロアルケニルボラン、例えば、フェニルジエチルボランなどのアリールジアルキルボランなどが挙げられる。

【0127】

なお、このようなホウ素化合物において、ホウ素原子に結合する置換基（Ｒ）のうち少なくとも１つが、アルコキシ基に置換されていてもよい。

【0128】

上記した一般式ＢＲ_３で示されるホウ素化合物（以下、ＢＲ_３とする。）の部分酸化物は、例えば、上記したＢＲ_３１ｍｏｌに対して、１ｍｏｌ未満の酸素を付加させた化合物である。

【0129】

ＢＲ_３の部分酸化物における酸素の付加割合は、ＢＲ_３１ｍｏｌに対して、例えば、０．３ｍｏｌ以上、好ましくは、０．４ｍｏｌ以上、例えば、０．９ｍｏｌ以下、好ましくは、０．６ｍｏｌ以下である。

【0130】

このようなホウ素系重合開始剤は、単独使用または２種以上併用することができる。

【0131】

また、ホウ素系重合開始剤のなかでは、好ましくは、トリアルキルボランおよびトリアルキルボランの部分酸化物が挙げられ、さらに好ましくは、トリアルキルボランの部分酸化物が挙げられ、とりわけ好ましくは、トリブチルボランの部分酸化物が挙げられる。

【0132】

つまり、ホウ素系重合開始剤は、トリアルキルボランおよび／またはトリアルキルボランの部分酸化物（トリブチルボランの部分酸化物）を含み、さらに好ましくは、トリアルキルボランの部分酸化物（トリブチルボランの部分酸化物）からなる。

【0133】

このようなホウ素系重合開始剤の含有割合は、必須成分の総和１００質量部に対して、例えば、０．１質量部以上、好ましくは、１質量部以上、例えば、７質量部以下、好ましくは、５質量部以下である。

【0134】

ホウ素系重合開始剤の含有割合が上記下限以上であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の重合性を確実に確保でき、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性の向上をより確実に図ることができ、ホウ素系重合開始剤の含有割合が上記上限以下であれば、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化時間の低減を図ることができ、抗菌性歯科用接着性組成物の取扱性（操作性）の向上を図ることができる。

【0135】

＜抗菌性歯科用接着性組成物の使用方法＞
このような抗菌性歯科用接着性組成物は、例えば、上記した重合性単量体を含むモノマー成分と、上記したポリ（メタ）アクリレートおよび上記した抗菌剤含有層状ケイ酸塩を含むポリマー成分と、上記したホウ素系重合開始剤を含む触媒成分とを、別々に備える３成分型接着剤組成物（接着剤キット）として調製される。

【0136】

なお、ポリマー成分は、上記したポリ（メタ）アクリレートおよび上記した抗菌剤含有層状ケイ酸塩を上記した割合で混合した後、必要に応じて、それらの混合物を篩過し、粗大粒子を除去して調製される。

【0137】

そして、モノマー成分、ポリマー成分および触媒成分は、使用直前において混合される。

【0138】

このように混合された各成分（抗菌性歯科用接着性組成物）は、例えば、歯質および／または修復材料（例えば、クラウン、インレー、コンポジットレジンなど）に塗布される。

【0139】

次いで、修復材料を歯質に取り付けた後、抗菌性歯科用接着性組成物を硬化させる。以上によって、修復材料が、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物によって歯質に接着される。

【0140】

このような抗菌性歯科用接着性組成物（抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物）は、抗菌剤含有層状ケイ酸塩を含有しているので、層状ケイ酸塩から抗菌剤を徐放できる。

【0141】

また、一旦、抗菌性歯科用接着性組成物（抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物）からの抗菌剤の徐放が完了しても、上記した抗菌剤を含有する抗菌剤含有組成物（例えば、洗口剤、ジェル状組成物など）を、徐放後の抗菌性歯科用接着性組成物（抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物）の界面に、所定時間（好ましくは、１０分間以上、さらに好ましくは、６０分間以上）、接触保持することにより、層状ケイ酸塩に抗菌剤を再担持させることができる。

【0142】

抗菌剤含有組成物における抗菌剤濃度（質量／体積：ｗ／ｖ）は、例えば、０．０００１／ｖ％以上、好ましくは、０．００１ｗ／ｖ％以上、さらに好ましくは、０．０１ｗ／ｖ％以上、例えば、２０ｗ／ｖ％以下、好ましくは、１０ｗ／ｖ％以下、さらに好ましくは、２ｗ／ｖ％以下である。

【0143】

これによって、抗菌性歯科用接着性組成物（抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物）の徐放性を回復することができ、抗菌性の維持期間の向上を図ることができる。

【0144】

＜作用効果＞
上記した抗菌性歯科用接着性組成物は、重合性単量体と、ポリ（メタ）アクリレートと、抗菌剤含有層状ケイ酸塩と、ホウ素系重合開始剤とを含有する。

【0145】

しかるに、上記した抗菌剤が、層状ケイ酸塩に担持されることなく、抗菌性歯科用接着性組成物に含有される場合、抗菌性歯科用接着性組成物の重合が阻害される場合や、他の成分（例えば、重合性単量体、ポリ（メタ）アクリレート、ホウ素系重合開始剤）との混合において分散性を十分に確保できず、不均一化してしまうおそれがある。

【0146】

そのため、歯科用接着性組成物の歯質接着性を十分に確保できず、歯科用接着性組成物の硬化物において抗菌性を十分に確保できない場合がある。

【0147】

一方、上記した抗菌性歯科用接着性組成物は、層状ケイ酸塩に抗菌剤が予め担持される抗菌剤含有層状ケイ酸塩を含有するので、抗菌性歯科用接着性組成物の重合性を十分に確保できるとともに、抗菌剤含有層状ケイ酸塩を均一となるように分散させることができる。

【0148】

そのため、抗菌性歯科用接着性組成物を修復材料の歯質に対する接着に用いたときに、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物から抗菌剤を十分に徐放させることができる。

【0149】

その結果、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が上記上限未満であっても、バイオフィルムの生成および付着を抑制可能な抗菌性を確保することができる。

【0150】

また、抗菌剤含有層状ケイ酸塩およびホウ素系重合開始剤が併用され、かつ、抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が上記上限未満であるので、上記のように抗菌性を確保できながら、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性の向上を図ることができる。

【0151】

その結果、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物において抗菌剤の除放性を確保することができながら、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性の向上を図ることができる。

【0152】

また、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物の劣化により、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物にクラックなどが生じても、クラックから新たに露出した抗菌剤含有層状ケイ酸塩から抗菌剤を除放できるので、長期間にわたって、抗菌性を持続可能であり、バイオフィルム付着抑制能の向上を図ることができる。

【0153】

また、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物からの抗菌剤の徐放が完了した後、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物に上記した抗菌剤を含有する抗菌剤含有組成物を接触させることにより、層状ケイ酸塩に抗菌剤を再担持させることができる。そのため、簡易な方法でありながら、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物の除放性を回復することができる。

【実施例】

【0154】

以下に実施例を示し、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、それらに限定されない。以下の記載において用いられる配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなどの具体的数値は、上記の「発明を実施するための形態」において記載されている、それらに対応する配合割合（含有割合）、物性値、パラメータなど該当記載の上限値（「以下」、「未満」として定義されている数値）または下限値（「以上」、「超過」として定義されている数値）に代替することができる。

【0155】

＜比較例１＞
市販の歯科用接着性組成物としてスーパーボンド（商品名、サンメディカル社製、Ｌｏｔ．６０９０１）を準備した。スーパーボンドは、モノマー成分と、ポリマー成分と、触媒成分とを、別々に備える３成分型接着剤組成物である。

【0156】

モノマー成分は、重合性単量体として、メチルメタクリレートおよび４－メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸の無水物を含有する。

【0157】

ポリマー成分は、ポリ（メタ）アクリレートとして、ポリメチルメタクリレートを含有する一方、抗菌剤含有層状ケイ酸塩を含有しない。ポリメチルメタクリレートの重量平均分子量は、４０万であり、ポリメチルメタクリレートの平均一次粒子径は、２５μｍである。

【0158】

触媒成分は、ホウ素系重合開始剤として、トリブチルボランの部分酸化物を含有する。

【0159】

そして、各成分の含有割合を表１に示す。

【0160】

＜実施例１～３および比較例２、３＞
特開２０１６－１６０１９２公報の実施例に記載の〔ＣＰＣ－モンモリロナイト（初期サンプル）の調製〕の手順に基づき、塩化セチルピリジニウム担持モンモリロナイト（以下、ＣＰＣ－Ｍｏｎｔとする。）を調製した。

【0161】

ＣＰＣ－Ｍｏｎｔにおいて、セチルピリジニウムイオンの含有割合は、モンモリロナイト１００質量部に対して、３５質量部であり、塩化セチルピリジニウムの含有割合は、モンモリロナイト１００質量部に対して、９７質量部であった。

【0162】

次いで、ＣＰＣ－Ｍｏｎｔを、２８０メッシュ（目開き５３μｍ）の篩にかけて、ＣＰＣ－Ｍｏｎｔのうち、平均粒子径が５３μｍを超過する粒子を除去した。

【0163】

また、上記したスーパーボンド（商品名、サンメディカル社製）を別途準備した。

【0164】

そして、篩過後のＣＰＣ－Ｍｏｎｔを、スーパーボンドのポリマー成分に、ポリメチルメタクリレート１００質量部に対するＣＰＣ－Ｍｏｎｔの含有割合が表１に示す値となるように添加して、ロッキングミキサー（Ｇｌｅｎ Ｍｉｌｌｓ社製、商品名：ＴＵＲＢＵＬＡ ＳＨＡＫＥＲ ＭＩＸＥＲ Ｔ２Ｆ）により、６０分間混合した。

【0165】

その後、ＣＰＣ－Ｍｏｎｔおよびポリメチルメタクリレートを含有する混合物を、再度、２８０メッシュ（目開き５３μｍ）の篩にかけて、混合物のうち、平均粒子径が５３μｍを超過する粒子を除去した。これによって、ＣＰＣ－Ｍｏｎｔおよびポリメチルメタクリレートを含有するポリマー成分を準備した。

【0166】

以上によって、ＣＰＣ－Ｍｏｎｔおよびポリメチルメタクリレートを含有するポリマー成分と、メチルメタクリレートおよび４－メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸の無水物を含有するモノマー成分と、トリブチルボランの部分酸化物を含有する触媒成分とを備える抗菌性歯科用接着性組成物を準備した。

【0167】

＜＜評価＞＞
＜歯質接着性＞
抜去後に歯髄を除去して冷凍保存した牛歯を、試験実施直前に解凍し、＃１８０のエメリーペーパーを用いて象牙質を露出した。その象牙質表面に、直径４．８ｍｍの穴を有する両面テープを貼り付けて接着面積を規定した。

【0168】

また、各実施例の抗菌性歯科用接着性組成物および比較例の歯科用接着性組成物のそれぞれが備えるポリマー成分、モノマー成分および触媒成分を混合して、接着性ペースト（歯科用接着性組成物）を調製した。

【0169】

そして、両面テープの穴から露出する象牙質面に、各接着性ペーストを塗布した後、アクリルロッドを植立した。その後、アクリルロッドが植立された牛歯を、３０分間室温（２５℃）において放置して、各接着性ペーストを硬化させて、アクリルロッドを象牙質面に接着した。

【0170】

その後、アクリルロッドが接着された牛歯（以下、接着試験サンプルとする。）を、３７℃の水中に１２時間浸漬した。

【0171】

水中浸漬完了後に、室温（２５℃）において、試験サンプルに対してオートグラフ（島津製作所社製、クロスヘッドスピード（Ｃ．Ｈ．Ｓ）＝２ｍｍ／ｍｉｎ）により引張試験を実施し、接着強さを測定した。

【0172】

そして、上記と同様の引張試験を５回実施して、試験サンプルの平均接着強さおよび標準偏差を算出した。その結果を表１および図１に示す。

【0173】

＜抗菌性（バイオフィルム形成試験）＞
・実施例１～３および比較例２、３における抗菌試験サンプルの調製
各実施例および各比較例の抗菌性歯科用接着性組成物が備えるポリマー成分、モノマー成分および触媒成分を混合して、接着性ペースト（歯科用接着性組成物）を調製した。

【0174】

次いで、接着性ペーストを、内径１０ｍｍ×長さ２ｍｍの内寸を有するモールドに填入して、室温（２５℃）において８時間放置して硬化させた。そして、接着性ペーストの硬化物であるレジンプレートを、モールドから取り出した。

【0175】

次いで、レジンプレートの全体を、市販の歯科充填用コンポジットレジン（商品名：クリアフィル マジェスティ ＥＳ－２、シェードＡ２、Ｌｏｔ．４Ｈ００７４）により均一に覆い、歯科充填用コンポジットレジンに所定時間可視光を照射して硬化させた。

【0176】

これによって、直径１２ｍｍ×長さ４ｍｍの円柱形状を有するコンポジットレジン被覆材を得た。

【0177】

次いで、コンポジットレジン被覆材から、直径１０ｍｍ×長さ２ｍｍの円柱形状を有するサンプル（以下、抗菌試験サンプルとする。）を切り出した。

【0178】

・比較例１における抗菌試験サンプルの調製
各実施例の抗菌性歯科用接着性組成物を比較例１の歯科用接着性組成物（商品名：スーパーボンド）に変更した以外は、上記した抗菌試験サンプルの調製と同様にして、抗菌試験サンプルを調製した。この比較例の抗菌試験サンプルを、表１において、比較例１－１とする。

【0179】

また、レジンプレートの全体を、上記した歯科充填用コンポジットレジンに代えて、市販材料（商品名：クリアフィル メガボンド ＦＡ プライマー、クラレノリタケデンタル社製、Ｌｏｔ．３９００５６）により均一に覆い、２０秒間放置後、エアー乾燥させた以外は、上記の比較例１－１と同様にして、抗菌試験サンプルを調製した。この比較例の抗菌試験サンプルを、表１において、比較例１－２とする。

【0180】

また、レジンプレートの全体を、上記した歯科充填用コンポジットレジンに代えて、市販材料（商品名：サホライド液歯科用 ３８％、ビーブランド・メディコ－デンタル社製、Ｌｏｔ．６９６ＲＡ）により均一に覆い、２０秒間放置後、エアー乾燥させたこと以外は、上記の比較例１－１と同様にして、抗菌試験サンプルを調製した。この比較例の抗菌試験サンプルを、表１において、比較例１－３とする。

【0181】

・菌液の調製
蒸留水（和光純薬社製）５００ｍｌに、ＢＨＩ（商品名：パールコア ブレインハートインヒュジョン ブイヨン培地 Ｌｏｔ４９００１、栄研化学社製）１８．５ｇを溶解し、オートクレーブ（商品名：ＬＳＸ－３００、ＴＯＭＹ社製）を用いて、１２１℃において２０分間滅菌して、液体培地を得た。

【0182】

液体培地４００ｍｌに、スクロース（ナカライタスク社製、Ｌｏｔ．Ｍ３Ｇ０４２８）８ｇを溶解し、Ｓ．ｍｕｔａｎｓ菌（ＡＴＣＣ２５１７５）を含むＢＨＩを添加した。

【0183】

これにより、２質量％スクロース添加Ｓ．ｍｕｔａｎｓ菌液を調製した。

【0184】

・バイオフィルム形成状態の観察
スクロース添加Ｓ．ｍｕｔａｎｓ菌液１ｍｌに各抗菌試験サンプルを入れて、３７℃の恒温槽内に保管した。そして、２４時間ごとにスクロース添加Ｓ．ｍｕｔａｎｓ菌液を取り換えることを繰り返して、１週間後、２週間後および２か月後のそれぞれにおける各抗菌試験サンプル表面に形成されるバイオフィルムの状態を、ＳＥＭ（商品名：ＪＳＭ－６７０１Ｆ、ＪＥＯＬ社製、）にて観察した。なお、比較例１－１～１－３の抗菌試験サンプルでは、１週間後におけるバイオフィルムの状態のみを観察した。

【0185】

そして、各抗菌試験サンプル表面のバイオフィルム形成状態を、以下の基準により評価した。その結果を表１に示す。

【0186】

抗菌試験サンプル表面にバイオフィルムが形成されていない。：０
抗菌試験サンプル表面において、０面積％を超過し５０面積％以下の範囲にバイオフィルムが形成されている。：１
抗菌試験サンプル表面において、５０面積％を超過し１００面積％未満の範囲にバイオフィルムが形成されている。：２
抗菌試験サンプル表面の全体（１００面積％）にバイオフィルムが形成されている。：３

【0187】

【表1】

【0188】

表１中の略号の詳細を下記する。

【0189】

ＭＭＡ：メタクリル酸メチル、
４－ＭＥＴＡ：４－メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸の無水物、
ＰＭＭＡ：ポリメチルメタクリレート、
ＣＰＣ－Ｍｏｎｔ：塩化セチルピリジニウム担持モンモリロナイト、
ＴＢＢ：トリブチルボランの部分酸化物。

【0190】

＜除放性＞
実施例３の抗菌性歯科用接着性組成物が備えるポリマー成分、モノマー成分および触媒成分を混合して、接着性ペースト（歯科用接着性組成物）を調製した。

【0191】

次いで、接着性ペーストを、内径１０ｍｍ×長さ２ｍｍの内寸を有するモールドに填入して、室温（２５℃）において８時間放置して硬化させた。そして、接着性ペーストの硬化物であるレジンプレートを、モールドから取り出した。

【0192】

次いで、レジンプレートを、３７℃に設定した恒温振とう培養機において５ｍＬの蒸留水に浸漬して、１日ごとに蒸留水を取り換えて、蒸留水に溶出する塩化セチルピリジニウム量（ＣＰＣ溶出量）を測定した。

【0193】

なお、剥離部位からのＣＰＣ溶出挙動を検討するため、２日目のＣＰＣ溶出量測定後と、１２日目のＣＰＣ溶出量測定後とに、レジンプレートの表面を＃１０００の耐水研磨紙を用いて磨き、再度、蒸留水に浸漬し、ＣＰＣ溶出量を調べた。その結果を図２に示す。

【0194】

＜考察＞
図１および表１に示されるように、抗菌性歯科用接着性組成物が、抗菌剤含有層状ケイ酸塩およびホウ素系重合開始剤を併有し、かつ、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が、１５質量部未満であると、抗菌性を付与できながら、歯質接着性が向上することが確認された。

【0195】

とりわけ、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が、２質量部以上１０質量部以下であると、抗菌性歯科用接着性組成物の歯質接着性が向上することが確認された。この点、実施例１～実施例３と、比較例１～３との比較からも明らかである。

【0196】

ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が２質量部以上１０質量部以下である実施例１～実施例３は、抗菌剤含有層状ケイ酸塩を含有しない比較例１よりも接着性に優れており、かつ、ポリ（メタ）アクリレート１００質量部に対する抗菌剤含有層状ケイ酸塩の含有割合が１５質量部以上である比較例２および比較例３と比較して、顕著に接着性が向上されている。

【0197】

また、図２に示されるように、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物は、抗菌剤の除放性を有することが確認された。より詳しくは、ＣＰＣ溶出量は、経過日数の増加に伴って減少するが、レジンプレートの研磨後において、ＣＰＣ溶出量が、研磨前に比べて増加した。

【0198】

これは、研磨によりＣＰＣ－Ｍｏｎｔが、レジンプレートの表面から露出したためであると考えられる。この結果より、抗菌性歯科用接着性組成物の硬化物の劣化に伴って、その一部が剥離した場合（クラックが生じた場合）において、抗菌剤（ＣＰＣ）が良好に徐放され、清浄な状態を保持できることを示唆している。

【図1】

【図2】